Состав непредельных одноосновных кислот с одной двойной связью можно выразить общей формулой СnН2n-1СООН. Как и для любых бифункциональных соединений, для них характерны реакции как кислот, так и олефинов. α.β-Непредельные кислоты несколько превосходят по силе соответствующие жирные кислоты, так как двойная связь, находящаяся рядом с карбоксильной группой, усиливает ее кислотные свойства.
Акриловая кислота. Простейшая непредельная одноосновная кислота
Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты.
Олеиновая кислота С17Н33СООН в виде глицеринового эфира чрезвычайно распространена в природе. Ее строение выражается формулой
Олеиновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легче воды, на холоду затвердевает в игольчатые кристаллы, плавящиеся при 14 °С. На воздухе она быстро окисляется и желтеет.
Молекула олеиновой кислоты способна присоединять два атома галогена:
В присутствии катализаторов, например Ni, олеиновая кислота присоединяет два атома водорода, переходя в стеариновую кислоту.
|
|
Олеиновая кислота представляет собой цис-изомер (все природные непредельные высокомолекулярные кислоты, как правило, относятся к цис-ряду).
Линолевая С17Н31СООН и линоленовая С17Н29СООН кислоты еще более ненасыщены, чем олеиновая кислота. В виде сложных эфиров с глицерином — глицеридов — они являются главной составной частью льняного и конопляного масел:
В молекуле линолевой кислоты две двойные связи. Она может присоединять четыре атома водорода или галогена. В молекуле линолевой кислоты три двойные связи, поэтому она присоединяет шесть атомов водорода или галогена. Обе кислоты, присоединяя водород, переходят в стеариновую кислоту.
Сорбиновая кислота
Она имеет две сопряженные друг с другом и с карбоксильной группой двойные связи, имеющие транс-конфигурацию; является прекрасным консервантом для многих пищевых продуктов: овощных консервов, сыра, маргарина, фруктов, рыбных и мясных продуктов.
Малеиновая и фумаровая кислоты. Простейшими из двухосновных кислот, содержащих этиленовую связь, являются два структурных изомера:
Кроме того, для второй из этих кислот возможны две пространственные конфигурации:
Фумаровая кислота содержится во многих растениях: особенно часто она встречается в грибах. Малеиновая кислота в природе не найдена.
Обе кислоты обычно получают при нагревании яблочной (оксиянтарной) кислоты:
При медленном, осторожном нагревании получается главным образом фумаровая кислота; при более сильном нагревании и при перегонке яблочной кислоты получается малеиновая кислота.
|
|
Как фумаровая, так и малеиновая кислота при восстановлении дают одну и ту же янтарную кислоту: