Пирацетам

Схема 103

Получение пирролидонового цикла в крупнотоннажных масштабах базируется на конденсации ацетилена с формальдегидом с образованием пропаргилового спирта, который каталитически гидрируется до бутандиола, а последний дегидроциклизуют в паровой фазе над медным катализатором в бутиролактон. Циклический атом кислорода в лактоне легко замещается на азот при нагревании до 200-300°С и под давлением в присутствии аммиака. Образовавшийся пирролидон с трудом алкилируется по атому азота, поэтому синтез пирацетама осуществляют через его лактимный эфир. Неподеленная пара электронов атома азота становится доступной для электрофильного присоединения 2-хлорацетата, который затем при взаимодействии с аммиаком превращается в пирацетам.