Синтез хлорохина

Схема 165

Хлорохин очень быстро всасывается и медленно выводится, при длительном применении поражает печень, вызывает дистрофию миокарда, поседение волос, токсически действует на зрительный нерв, снижает аппетит, вызывает дерматиты.

Характерно наличие в боковой алифатической цепи от 3 до 5 углеродных атомов, причем препараты с нечетным числом этих атомов более эффективны, препараты с четным числом – более токсичны; разветвление углеродной цепи ведет к резкому повышению токсичности препарата, исключение составляет только α-метильная группа – ее присутствие обязательно. Введение гидрокси- и аминогрупп в алифатическую цепь также повышает токсичность препарата. В 6-ом положении колец могут быть метокси-, этоксигруппы; у концевого атома азота кроме этилов могут быть метилы, может быть метильная и гидроксиметильная группа. Также во 2-ое положение могут вводиться алкильные заместители.