Опыт 7. Получение диэтилового эфира

Реактивы и материалы: этанол, 96%-ный; серная кислота.

В сухую пробирку вносят 2 капли этанола и 2 капли серной кислоты. Смесь осторожно нагревают над пламенем горелки до побурения раствора. К горячей смеси очень осторожно добавляют еще 2 капли этанола. Ощущается характерный запах диэтилового эфира. Химизм процесса:

130⁰C, H₂SO₄

C₂H₅-OH + HO-C₂H₅ C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O

Реакция проходит в две стадии. Сначала спирт реагирует с серной кислотой, образуя кислый сложный эфир серной кислоты – этилсульфат, или этилсерную кислоту:

CH₃-CH₂-OH + HO-SO₃H = CH₃–CH₂–O–SO₃H

Если спирт берется в избытке, то образуется простой эфир:

CH₃–CH₂–O–SO₃H + HO–CH₂–CH₃ = CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ + H₂SO₄

Если в реакцию вступает относительно много серной кислоты и мало спирта, то при дальнейшем нагревании (до 160^оС) образуется олефин. Следовательно, в зависимости от темпрературы реакции и количественных соотношений спирта и серной кислоты возможны два случая дегидратации: а) с образованием этиленового углеводорода (внутримолекулярная дегидротация) и б) с образованием простого эфира (межмолекулярная дегидротация).