В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Этот метод наиболее применим в том случае, если все атомы углерода органического вещества по окончании реакции приобрели одинаковую степень окисления (реакции горения или полного окисления)
Рассмотрим такой случай:
Пример 1. Обугливание дезоксирибозы серной концентрированной кислотой с дальнейшим окислением:
С5Н10О4 + H2SO4 ® CO2 + H2O + SO2
Найдём степень окисления углерода х в дезоксирибозе: 5х + 10 – 8 = 0; х = - 2/5
В электронном балансе учитываем все 5 атомов углерода:
5С -2/5 – 22 е ® 5С+4 2 1
Окисление
S+6 + 2 е ® S+4 22 11
восстановление
С5Н10О4 + 11 H2SO4 ® 5CO2 + 16H2O + 11 SO2
В большинстве случаев окислению подвергаются не все атомы органического вещества, а только некоторые. В этом случае в электронный баланс вносятся только атомы, изменившие степень окисления, а, следовательно, нужно знать степень окисления каждого атома. Легче всего это сделать графическим методом: 1) изображается полная структурная формула вещества;
|
|
2) по каждой связи стрелкой показывается смещение электрона к наиболее электроотрицательному элементу;
3) все связи С – С считаются неполярными;
4) далее ведется подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «–», сколько от атома – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома. Рассмотрим несколько примеров:
Н
Н С С О
Н О Н
Углерод карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень окисления +3, углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода, его степень окисления – 3.
Cl
Н С С О
H H
Углерод альдегидной группы отдает 2 электрона (+2) и притягивает к себе 1 электрон (- 1), итого степень окисления углерода альдегидной группы +1. Углерод радикала притягивает 2 электрона от водорода (-2) и отдает 1 электрон хлору (+1), итого степень окисления этого углерода -1.
Н Н
Н С С С ≡ С Н
Н Н
У первого углерода (начинаем считать справа) степень окисления -1, у второго 0, так как мы считаем все связи углерод-углерод неполярными, у третьего – 2, у четвертого – 3.
Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода алгебраическим методом и степень окисления каждого атома углерода графическим методом в следующих соединениях: