Ароматические карбонильные соединения
Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства и строение. Химические свойства: реакции окисления и восстановления; присоединение нуклеофильных реагентов; конденсация с алифатическими альдегидами и кетонами, реакция Канниццаро, Перкина и бензоидной конденсации, их механизмы; реакции электрофильного замещения в ареновом цикле. Геометрическая изомерия оксимов альдегидов и кетонов. Перегруппировка Бекмана, ее механизм и практическое значение.
Хиноны. Классификация. Номенклатура. Способы получения, строение и свойства бензохинонов.
Ароматические карбонильные соединения
Ароматические альдегиды – органические соединения, в молекулах которых альдегидная группа связана с бензольным ядром или с атомом углерода боковой цепи.
Названия ароматических альдегидов первого типа обычно производят от названий соответствующих им ароматических кислот, в которые они превращаются при окислении.
|
|
По систематической номенклатуре (ИЮПАК) названия альдегидов, в которых карбонильная группа непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца, образуют добавлением слова -карбальдегид к названию циклической системы.
Представителями альдегидов первого типа являются:
(бензальдегид) п- метилбензальдегид (рациональная)
бензолкарбальдегид 4-метилбензолкарбальдегид (ИЮПАК)
анисовый альдегид
м- нитробензальдегид м- метоксибензальдегид
3-нитробензолкарбальдегид 3-метоксибензолкарбальдегид
Если в циклической системе есть другая группа, имеющая преимущества при перечислении, то альдегидную группу обозначают префиксом формил-:
терефталевый альдегид
4-формилбензолсульфокислота 1,4-бензолдикарбальдегид
Ароматические альдегиды с карбонильной группой в боковой цепи рассматривают как производные алифатических альдегидов:
За основу названия берут названия соответствующих альдегидов алифатического ряда по рациональной или систематической номенклатуре (ИЮПАК):
фенилуксусный альдегид п -толилуксусный альдегид
фенилацетальдегид
фенилэтаналь п- толилэтаналь