Окисление фенолов

Повышенная электронная плотность в ядре фенола делает его чувствительным к воздействию окислителей.

В зависимости от природы окислителя и условий проведения реакции образуются различные продукты окисления фенола.

1) При окислении фенола пероксидом водорода в присутствии железного катализатора получается орто-бензохинон через промежуточное образование пирокатехина:

2) Сильные окислители, такие как хромовая смесь (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄), броматы (KBrO₃, H₂SO₄) окисляют фенол до пара-бензохинона через промежуточное образование гидрохинона:

3) При более энергичном действии окислителей происходит разрушение бензольного ядра.

Благодаря склонности к окислению фенолы могут окрашиваться при хранении на воздухе.