2015-04-30
363
Электронного строения
| Класс углеводородов | Общая формула | Гибридизация | Орбитали | Связи | Механизм и направление реакции |
| Алканы | СnH2n+2 | sp3 | 4sp3 | 4s | SR |
| Алкены | CnH2n | sp2 | 3sp2, p | 3s, p | AE |
| Алкадиены (сопряженные) | CnH2n-2 | sp2 | 3sp2, p | 3s, сопряженная p-система | AE (1,2-;1,4;3,4) |
| Арены | CnH2n-6 | sp2 | 3sp2, p | 3s, замкнутая сопряженная p-система | SE |
Алканы
Алканами называются углеводороды, общая формула которых СnH2n+2
| Название | Структурная формула | Брутто-формула |
| Метан | СH4 | CH4 |
| Этан | CH3-CH3 | C2H6 |
| Пропан | CH3-CH2-CH3 | C3H8 |
| Бутан | CH3-CH2-CH2-CH3 | C4H10 |
| Пентан | CH3-(CH2)2-СH2-CH3 | С5Н12 |
| Гексан | СН3-(СН2)4-СН3 | С6Н14 и т.д. |
Низшие представители алканов при вдыхании обладают наркотическим действием, в более высоких концентрациях вызывают остановку дыхания. Токсичность и сила наркотического действия возрастают с увеличением количества углеродных атомов до 5–7. При дальнейшем изменении цепи активность снижается вследствие уменьшения летучести и растворимости в воде. Высшие представители почти инертны. Алканы физиологически менее активны, чем алкены или арены, что объясняется их строением.
|
|
|
Алканы содержат атомы углерода в sp3 – гибридизации. 1s – и 3р – орбитали образуют 4 sp3 – гибридизованные орбитали, направленные в пространстве к вершинам тетраэдра под углом 109°. Эти орбитали участвуют в образовании 4-х прочных неполярных s- связей.
 |
Строение метана (СН4):
а) электронное б) пространственное
(тетраэдрическое)
Строение этана (СН3-СН3):
 | |||
 | |||
а) электронное б) пространственное
Изомерия. Для алканов характерна
1. Структурная изомерия: Например,
СН3 СН2 СН2 СН3 СН3 СН СН3
бутан
СН3
изобутан (2–метилпропан)
2. Пространственная (конформационная) изомерия. Этот вид изомерии является результатом свободного вращения вокруг одинарной s С-С связи. Геометрические формы молекулы, образующиеся при этом, называются конформациями. Среди множества конформаций этана выделяют экстремальные конформации – наименее (а) и наиболее (б) устойчивые:
 | |||
 | |||
а) заслоненная б) заторможенная
В заслоненной конформации атомы водорода сближены и отталкиваются друг от друга. Это энергетически невыгодно (энергия молекулы максимальна).
В заторможенной конформации атомы водорода наиболее удалены друг от друга. Это наиболее выгодная конформация (энергия молекулы минимальна).
Для 5- и 6-членных углеводородных цепей можно выделить три основные конформации:
 | |||||
 | |||||
 | |||||
а) зигзагообразная б) нерегулярная в) клешневидная
|
|
|
Клешневидная конформация дает нам представление о возможности образования 5- и 6-членных циклов. Более длинные углеводородные цепи по данным рентгеноструктурного анализа имеют, в основном, зигзагообразную конформацию.
