Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины

Контроль выполнения самостоятельной работы студентов осуществляется посредством опросов на лекциях, защиты отчетов по лабораторным работам, и выполнении контрольных заданий и тестов.

Вопросы к контрольным работам и тестам

1. Приведите возможные механизмы реакций для перечисленных ниже систем:

а) R-2-бром-2-фенилбутан и триэтиламин в этаноле;

б) транс-4-трет-бутилциклогексилбромид и едкий натр в водном ацетоне;

в) неопентилиодид и горячая муравьиная кислота.

2. Нитрование эквимолярной смеси бензола и трет-бутилбензола дает следующий выход продуктов (в граммах):

нитробензол 0,740

о-нитро-трет-бутилбензол 1,570

м-нитро-трет-бутилбензол 1,430

п-нитро-трет-бутилбензол 13,45

а) вычислите факторы парциальной скорости для о-, м- и п- положений в трет-бутилбензоле;

б) сохранятся ли полученные значения при других реакциях, таких, как бромирование трет-бутилбензола.

3. Оцените относительную величину k_A/k_D, где R_Н соответствует немеченым соединениям для следующих реакций:

а) RCH=CD₂ + Br₂ → RCHBr-CD₂Br

б) PhCD₂-ONO₂ + EtO^– → PhCDO + NO₂^– + EtOD

4. При некоторой температуре содержание енола в нижеприведенных веществах составляет: 98, 100, 80 и 17%, соответственно

(I) (CH₃CO)₂CH₂

(II) C₆H₅COCH₂COCH₃

(III) CH₃OOCCH₂COCOOCH₃

(IV) C₆H₅COCH₂COOCH₃

а) расположите эти вещества в порядке увеличения содержания енола и дайте объяснение приведенному ряду;

б) напишите структурные формулы соответствующих енолов.

5. Почему 1-хлор-3-метилбутен-2 термодинамически более стабилен, чем 2-хлор-2-метилбутен-3?

6. Соединение PhCH(CH₃)-CH(CH₃)NH₂ реагирует с азотистой кислотой в уксусной кислоте, образуя смесь PhCH(CH₃)-CH(CH₃)OCOCH₃ (44%), PhCH(CH(CH₃)₂)OCOCH₃ (32%), PhC(CH₃)(OCOCH₃)CH₂CH₃ (24%). Можно предположить, что в качестве интермедиата образуется либо карбокатион, либо карбанион или свободный радикал. Какой медиат является наиболее вероятным?

7. В присутствии следов перекисей октен-1 взаимодействует с а) хлороформом и б) бромоформом. Какие соединения образуются в реакциях с а) и б)? рассмотрите все стадии возможных механизмов.

8. Что образуется в реакции меченого N-хлорацетанилида с концентрированной соляной кислотой. Что произойдет с меченым хлором? По какому механизму реализуется эта реакция?

9. Какой продукт будет преимущественно образовываться в перегруппировке пинакона ацетофенона? Рассмотрите механизм реакции.

10. Какой (или какие) продукт реакции будет образовываться при перегруппировке Бекмана Z- и E-оксимов ацетофенона?