Хиральность

Открытием явления оптической изомерии органических соединений мы обязаны Людвигу Пастеру.

Два оптических изомера являются зеркальным отражением каждого из них. Это явление было названо Кельвином хиральностью по аналогии зеркального отражения правой и левой рук.

Изомеры, которые являются зеркальными образами – это энантиомеры (антимеры, зеркальные изомеры, ранее красиво называемые оптическими антиподами), то есть объекты, выступающие в двух формах, которые являются зеркальными отражениями, не накладываемыми друг на друга. Ветвь науки, которая это описывает, называется стереоизомерия. О молекулах натурального и промышленно синтезированного витамина С, например, мы говорим, что они стереоизомерически различны. Биоорганическая – это левозакрученная молекула, а та вторая – правозакрученная.

зеркало зеркало

Смесь равных частей энантиомеров называется рацемической смесью и оптически она не активна.

Итак, оптические изомеры делятся на правозакрученные (+) и левозакрученные (-), в зависимости от направления, в котором они сворачивают плоскость поляризованного света. С целью унификации представления их конфигурации, за образцы приняты право- и левозакрученные глицериновые альдегиды. Альдегидная группа расположена «сверху» образца, а гидроксильную группу помещают с левой стороны (с точки зрения смотрящего), получая, таким образом, образец глицеринового альдегида L(-), либо с правой – получая образец глицеринового альдегида D(+).