Фитцсимонс был боксер-уникум. В возрасте 37 лет и при весе 76 кг он завоевал звание абсолютного чемпиона мира.
Свою боевую карьеру Фитцсимонс начал со среднего веса. Он был вторым по счету чемпионом мира с момента введения этой весовой категории. Первый держатель звания чемпиона Джек Демпси «Несравненный» был им побежден 14 января 1891 г.
После этой победы, оставаясь средневесом, Фитцсимонс начал выступать по категории тяжеловесов. Победив лучших тяжеловесов мира, он постепенно дошёл до финала и 17 марта 1897 г. побил Корбетта нокаутом на 14 раунде.
Продержавшись в роли сильнейшего боксёра мира два года, Фитцсимонс вынужден был уступить первенство более молодому и сильному противнику, которым был Джеффрис.
После утверждения (категории полутяжеловесов Фитцсимонс получил звание чемпиона в ней за победу над Джорджем Гарднером (14 ноября 1903 г.), но спустя два года был побит Джеком О'Бриеном. Фитцсимонс удизительно долго сохранял свою боеспособность. Уже в возрасте 47 лет он продержался 13 раундов против чемпиона Австралии Биля Ланга.
До профессии боксёра Фитцсимонс был кузнецом. Это сказалось на силе его ударов.
Фитцсимонс имел очень своеобразную фигуру, которая в то время считалась идеальной для бокса. По меткому определению одного журналиста, у него были «ноги легковеса, торс средневеса и руки тяжеловеса».