Скополамин

Скополамин (гиосцин) является алкалоидом, содержащимся в отдельных видах дурмана, скополии и др. Скополамин является сложным эфиром скопина и троповой кислоты. Этот алкалоид оптически активен (левовращающий). В медицине применяется гидробромид скополамина. Основание скополамина представляет собой сиропообразную жидкость, хорошо растворимую во многих органических растворителях, хуже растворяется в петролейном и этиловом эфирах и бензоле. Основание скополамина кристаллизуется с одной молекулой воды. Образующийся моногидрат основания скополамина плавится при 59 °С. Гидробромид скополамина растворяется в воде (1:3), этиловом спирте (1: 30), практически не растворяется в диэтиловом эфире и хлороформе. Скополамин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Максимальные количества скополамина экстрагируются хлороформом при рН = 8...10.

Применение. Действие на организм. Скополамин подобно атропину вызывает расширение зрачка, паралич аккомодации, расслабление гладкой мускулатуры, уменьшение секреции пищеварительных и потовых желез. Скополамин входит в состав таблеток «аэрон», которые применяются как противорвотное и успокаивающее средство при морской и воздушной болезнях.

Метаболизм. Скополамин легко всасывается через пищеварительный тракт. Поступивший в организм скополамин связывается с белками плазмы крови, а небольшое количество принятой дозы подвергается гидролизу. Основное количество скополамина разлагается в печени и выводится из организма с мочой.

Обнаружение скополамина

Скополамин дает большинство реакций, которые используются для обнаружения атропина (реакция Витали — Морена, реакция с п -диметиламинобензальдегидом и солью Рейнеке).

Скополамин и атропин можно отличить друг от друга при, помощи реакции образования бромаурата скополамина, а также при помощи метода хроматографии и на основании спектров в ИК-области.

Реакция с золотобромистоводородной кислотой. Несколько капель хлороформного раствора исследуемого вещества наносят на предметное стекло и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют каплю 0,1 н. раствора соляной кислоты и каплю реактива (смесь равных объемов 5 %-го раствора золотохлористо-водородной кислоты, концентрированной соляной кислоты и ацетона). После этого к жидкости прибавляют 3—4 кристаллика бромида калия. При наличии скополамина в исследуемом растворе образуются светло-коричневые, желтые или оранжево-красные кристаллы (зубчатые дендриты). Предел обнаружения: 1 мкг скополамина в пробе.

Обнаружение скополамина методом хроматографии. Для обнаружения скополамина применяют метод хроматографии в тонком слое силикагеля. Обнаружение скополамина этим методом производят так, как и обнаружение кодеина.

Пятна скополамина на хроматограмме имеют розовато-бурую окраску (Rf=0,44±0,01).

Обнаружение скополамина по УФ- и ИК-спектрам. Основание скополамина в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимумы поглощения при 251, 257 и 263 нм; в ИК-области спектра основание скополамина (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1725, 1041, 1165 и 1060 см ^-1.

КОКАИН

Кокаин является алкалоидом, который находится в листьях кока. Кроме кокаина (около 1 %) в этих листьях содержится ряд других алкалоидов (тропакокаин, циннамилкокаин, гигрин, кускгигрин и др.) и азотистых оснований. Из всех алкалоидов, находящихся в листьях кока, только кокаин применяется в медицине в виде гидрохлорида. По химическому строению кокаин представляет собой метиловый эфир бензоилэкгонина. Основание кокаина растворяется в хлороформе (1: 0,5), диэтиловом эфире (1: 4), этиловом спирте (1: 7), плохо растворяется в воде (1: 1300). Гидрохлорид кокаина растворяется в воде (1: 0,5), этиловом спирте (1: 4,5), хлороформе (1: 18), почти не растворяется в диэтиловом эфире.

Кокаин экстрагируется органическими растворителями из щелочных водных растворов. Максимальные количества кокаина экстрагируются хлороформом при рН = 7,0...8,5. Этот алкалоид в меньших количествах экстрагируется и из слабокислых растворов.

Применение. Действие на организм. Кокаин является одним из алкалоидов, обладающих местноанестезирующим свойством. При всасывании оказывает действие на центральную нервную систему. В определенных дозах он вызывает эйфорию, возбуждение, а затем угнетение центральной нервной системы. При частом приеме кокаина к нему развивается болезненное пристрастие (кокаинизм). Для уменьшения скорости всасывания

и удлинения периода анестезирующего действия в ряде случаев кокаин назначают в смеси с адреналином.

Метаболизм. Кокаин в основном метаболизируется в печени. Образующиеся при этом метаболиты выделяются с мочой. При гидролизе кокаина образуется метиловый спирт и бензоилэкгонин, который превращается в экгонин и бензойную кислоту. Экгонин быстро разлагается в организме, поэтому его трудно обнаружить в моче.