2015-07-21
1307
1. Напишите с помощью формул Фишера энантиомеры глюкозы, галактозы и манозы. Укажите диастереомеры и эпимеры. По какому хиральному атому углерода делают отнесение к D- и L – ряду?
2. Напишите циклические формы D-глюкопиранозы.
3. Напишите пять цикло-оксо-таутомерных форм глюкозы.
4. В какие реакции вступают моносахариды по карбонильной группе? Напишите реакции взаимодействия глюкозы с: Н2,
H2N-NC6H5, Br2, Cu(OH)2, HNO3.
5. В какие реакции вступают моносахариды по OH группе? Напишите реакции взаимодействия глюкозы с: Н3PO4,
Cu(OH)2.
6. Напишите реакцию взаимодействия α – D - глюкопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода.
7. Напишите реакцию Селиванова.
8. Напишите реакцию спиртового и кисломолочного брожения глюкозы.
9. Напишите схему образования сахарозы. Укажите гликозид - гликозидную связь.
10. Напишите схему образования мальтозы. Укажите гликозид - спиртовую связь.
11. Напишите схему образования лактозы. Укажите гликозид - спиртовую связь.
12. Напишите реакцию Троммера для открытой формы мальтозы.
13. Напишите реакцию с реактивом Толленса для открытой формы лактозы.
14. Напишите фрагменты, содержащиеся в крахмале.
15. Напишите фрагменты, содержащиеся в гликогене.
16. Напишите фрагменты, содержащиеся в целлюлозе.
Лабораторная работа
«Углеводы»
Опыт 1
Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
В пробирку поместите 2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы и 6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO4. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?
Вопросы
1. Какие структурные фрагменты, содержащие в молекуле глюкозы, обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2?
2. Чем объясняется общность реакции с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2 для глицерина и глюкозы?
3. Напишите реакцию образования комплексной соли меди (II) с диольным фрагментом этиленгликоля.
Опыт 2
Качественная реакция на крахмал
В пробирку поместите 10 капель 0,5%-ного раствора крахмала и 2 капли сильно разбавленного раствора йода. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?
Вопросы
1. Какой дисахарид является структурной единицей крахмала?
2. Укажите тип гликозид - спиртовой связи в мальтозе между остатками глюкозы?
Тесты для самостоятельной работы студентов
Вариант 1
1. Из приведенных ниже дисахаридов положительную реакцию Троммера будут давать:
а) сахароза; б) лактоза; в) мальтоза.
2. Будут ли подвергаться гидролизу следующие углеводы:
а) галактоза; б) целлюлоза;
в) гликоген; г) глюкоза.
3. При нагревании лактозы с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2образуется:
а) сложный эфир; б) гликозид;
в) простой эфир; г) лактобионовая кислота.
4. С какими из реагентов будет взаимодействовать при комнатной температуре глюкоза:
а) Cu(OH)2; б) H2N-NC6H5;
в) HCN; г) H2N-OH.
5. Конечным продуктом гидролиза гликогена будет:
а) сахароза; б) α - D - глюкоза;
в) β - D - глюкоза; г) лактоза;
Вариант 2
1. Из приведенных ниже дисахаридов реакцию «серебряного зеркала» будут давать:
а) лактоза; б) сахароза; в) мальтоза.
2. Будут ли подвергаться гидролизу следующие углеводы:
а) крахмал; б) целлюлоза;
в) гликоген; г) глюкоза.
3. При нагревании мальтозы с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2образуется:
а) мальтобионовая кислота; б) гликозид;
в) простой эфир; г) сложный эфир.
4. С какими из реагентов будет взаимодействовать при комнатной температуре сахароза:
а) Cu(OH)2; б) H2N-NC6H5;
в) HCN; г) H2N-OH.
5. Конечным продуктом гидролиза целлюлозы будет:
а) сахароза; б) α – D - глюкоза;
в) β – D - глюкоза; г) лактоза;
Вариант 3
1. Из приведенных ниже дисахаридов положительную реакцию Троммера не будет давать:
а) сахароза; б) лактоза; в) мальтоза.
2. Будут ли подвергаться гидролизу следующие углеводы:
а) мальтоза; б) рибоза;
в) сахароза; г) глюкоза.
3. При нагревании мальтозы с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2образуется:
а) сложный эфир; б) гликозид;
в) простой эфир; г) Cu2O.
4. С какими из реагентов будет взаимодействовать при комнатной температуре лактоза:
а) Cu(OH)2; б) H2N-NC6H5;
в) HCN; г) H2N-OH.
5. Конечным продуктом гидролиза крахмала будет:
а) сахароза; б) α - D - глюкоза;
в) β – D - глюкоза; г) лактоза;
Вариант 4
1. Из приведенных ниже дисахаридов реакцию «серебряного зеркала» не будет давать:
а) лактоза; б) мальтоза; в) сахароза.
2. Будут ли подвергаться гидролизу следующие углеводы:
а) крахмал; б) целлюлоза;
в) гликоген; г) глюкоза.
3. При нагревании лактозы с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2 образуется:
а) Cu2O.; б) гликозид;
в) простой эфир; г) сложный эфир.
4. С какими из реагентов будет взаимодействовать при комнатной температуре фруктоза:
а) Cu(OH)2; б) H2N-NC6H5;
в) HCN; г) H2N-OH.
5. Конечным продуктом гидролиза сахарозы будет:
а) β - D - фруктоза; б) α - D - глюкоза;
в) β - D - глюкоза; г) лактоза;
Вариант 5
1. Из приведенных ниже дисахаридов реакцию с реактивом Толленса будут давать:
а) лактоза; б) сахароза; в) мальтоза.
2. Будут ли подвергаться гидролизу следующие углеводы:
а) сахароза; б) лактоза;
в) мальтоза; г) фруктоза.
3. При нагревании сахарозы с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2образуется:
а) хелатный комплекс; б) гликозид;
в) простой эфир; г) сложный эфир.
4. С какими из реагентов будет взаимодействовать при комнатной температуре сахароза:
а) Cu(OH)2; б) H2N-NC6H5;
в) HCN; г) H2N-OH.
5. Конечным продуктом гидролиза лактозы будет:
а) сахароза; б) α-D - галактоза;
в) β-D - галактоза; г) крахмал;
Ответы к тестам “ Углеводы ”
| вариант вопрос | |||||
| б,в | а,в | а | в | а,в | |
| б,в | а,б,в | в | а,б,в | а,б,в | |
| г | а | г | а | а | |
| а,б,в,г | а | а,б,в,г | а,б,в,г | а | |
| б | в | б | а,б | в |
Литература:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр.377 – 395, 407 - 431
