Инфракрасная спектроскопия в анализе строения органических соединений

Метод инфракрасной спектроскопии (ИКС) является инструментальным методом и пригоден как для качественного, так и для количественного анализа органических соединений и их смесей, а также высокомолекулярных соединений. Он позволяет надежно установить присутствие кислородсодержащих функциональных групп, функциональных групп с кратными связями, двойных и тройных углеродных связей, ароматических и гетероароматических структур.

ИК-спектр – это развертка электромагнитного излучения в области от 400 до 4000 см-1, состоящих из отдельных полос резонансного поглощения электромагнитной энергии, соответствующих колебаниям определенных групп атомов, связанных химической связью. Существуют два основных типа колебаний: валентные (ν) и деформационные (δ). Первый тип связан с изменением расстояния между атомами (длины химической связи), другой – с изменением угла между ними.

Колебания, соответствующие определенным химическим связям (функциональным группам), обычно продвигаются в узком интервале ИК-спектра и мало зависят от строения остальной части молекулы. Такие колебания (их частоты) получили название «характеристических», значения главных из них приведены в таблице 2.

После записи спектра соединения на спектрофотометре приступают к его интерпретации, т.е. отнесению присутствующих в нем полос поглощения к колебаниям определенных групп. Так, наличие широких полос в области 3200-3500 см-1 свидетельствует о наличии в молекуле групп –ОН или –NН2 (либо о наличии влаги в образце). В области 3000 см-1 располагаются полосы валентных колебаний связей С–Н, причем, если водород связан атомом углерода в sp2-состоянии (этиленовые и ароматические соединения), то поглощение происходит в области 3000-3100 см-1. «Ацетиленовый» водород (sp-гибридизация атома углерода) проявляется в виде узкой полосы в области 3300 см-1 и т.д.

Сопоставление спектра соединения со значениями характеристических колебаний, приведенными в табл. 2, позволяет достаточно надежно идентифицировать строение синтезированного органического соединения.

Более обширная и детальная таблица характеристических частот поглощения групп атомов в ИК-области приведена в «Сборнике задач и упражнений по органической химии» (авторы В.М. Альбицкая, В.И. Серкова.–М.: Высшая школа, 1983, с.199). Дополнительную информацию о получении и возможностях использования ИК-спектров можно получить в методическом пособии /2/ и специальных руководствах /14,17–19/.

Таблица 2 – Характеристические частоты поглощения отдельных групп и связей в ИК области.

Типы связей и функциональные группы ν, см-1 δ, см-1
С – Н (sp3) С – Н (sp2) С – Н (sp) С – C (sp3) С – C (sp2) С = C (cопряж.) С ºС (sp) бензольное кольцо О – Н С – ОН (спирты) С – ОН (фенолы) С = О СО – Н (альдегиды) С = О (карб. кислоты) О – Н (карб. кислоты) С = О (сложные эфиры) С – О – С (простые эфиры) N – H (амины) NO2 (нитрогруппа) C – N (нитросоединения) S = O (сульфоны) C – N (амины) 2850 – 2960 3010 – 3100 900 – 1200 1620 – 1680 2100 – 2260 1450 – 1600 3200 – 3500 1050 – 1150 1665 – 1740 1680 – 1750 2500 – 3000 1735 – 1750 1200 – 1300 3100 – 3400 1350 – 1560 830 – 920 1300 – 1350 1120 – 1160 1030 – 1230 1340 – 1460 790 – 900 – – – – 730 – 900 1050 – 1200 – – – 780 – 980 – 900 – 950 – – – – – – – –

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: