Хромон (g-бензопирон)

Скелет хромона лежит в основе группы витаминов Е (токоферолов), необходимых для размножения животных. Известно семь веществ, обладающих действием витаминов Е, близких по структуре и изомерных друг другу (a-, b-, g- и
d-токоферолов), например, наиболее активный – a-токоферол:

Биологическая активность витамина Е проявляется в способности образовывать устойчивые свободные радикалы в результате отделения атома водорода от гидроксильной группы. Эти радикалы могут вступать во взаимодействие со свободными радикалами, образующимися при распаде органических пероксидов и гидропероксидов. Тем самым витамин Е предотвращает окисление ненасыщенных липидов и предохраняет биологические мембраны от разрушения. В качестве антиоксиданта он добавляется в пищевые жировые продукты, предохраняя их от окислительного прогоркания. Из пищевых продуктов витамином Е наиболее богаты растительные масла, содержится он также в масле из пшеничных зародышей.

Флавон

Особенно распространены в растительном мире оксипроизводные
2-фенилхромона (флавона):

Они окрашивают в желтый, красный и синий цвет цветки, почки и ягоды. Например, природные оксипроизводные флавона лутеолин и кверцетин – это природные красители, окрашенные в желтый цвет, содержащиеся в желтых цветах:

В растениях они находятся в виде гликозидов. Один из гликозидов кверцетина с дисахаридом, состоящим из рамнозы и глюкозы, называется рутином. Это – одно из веществ, относящихся к группе витаминов Р (бифлаваноидов), при отсутствии которых в пище увеличивается проницаемость кровеносных сосудов, что ведет к «пурпуровой болезни» – множественным точечным кровоизлияниям.

Следует указать на тесную функциональную связь витаминов С (аскорбиновая кислота) и Р (рутин) в окислительно-восстановительных процессах организма, образующих единую систему. Об этом свидетельствует лечебный эффект, оказываемый комплексом аскорбиновой кислоты и бифлаваноидов, названный аскорутином. Основные источники витамина Р для человека – это растительные продукты питания (в частности, овощи и фрукты), в которых также содержится много витамина С.

При восстановлении оксифлавонов можно получить антоцианидины, содержащие оксониевый кислород, входящий в ароматический цикл. так, кверцетин дает при этом цианидин, дальнейшее гидрирование которго приводит к катехину (дубители), содержащемуся в чае и обладающем Р-витаминной активностью.

Антоцианидины – относительно прочные твердые соли, интенсивно окрашенные. В виде гликозидов они являются антоциановыми красителями, окрашивающими цветы, ягоды и овощи (по-гречески антоциан – краска цветов). Все антоцианы – кислотно-основные индикаторы, т.е. их окраска зависит от рН среды. В кислой среде их окраска сдвигается в сторону красной, в щелочной – в сторону синей (или сине-зеленой), в нейтральной она фиолетовая. Так, краситель цианидин окрашивает васильки в синий цвет (щелочная среда в лепестках), а розу – в красный цвет (кислая среда). Другие представители антоцианидинов – пеларгонидин (лежит в основе окраски цветов пеларгонии), дельфинидин (окраска синих цветов дельфиниума, а также красного винограда и вина). Первый содержит в фенильном ядре на один гидроксил меньше, а второй – на один гидрокисл больше, чем цианидин.

На этих трех антоцианидинах построено великое множество оттенков сине-красной гаммы. Отдельные антоциановые красители отличаются тем, что один или два гидроксила в фенильном ядре метилированы, а гликозиды образованы разнообразными сахарами.

Литература

1. Общая органическая химия./Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса, Т. 8,9 – М.: Химия, 1985. – 751 с, 798 с.

2. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. – М.: Высшая школа, 1978. – 559 с.

3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн. 2 – М.: Химия, 1970. – 824 с.

4. Р. Моррисон, Р. Бойд. Органическая химия. –/Пер. с англ. под ред. И.К. Коробицыной /– Мир, 1974. – 1132 с.

5. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 1999. – 768 с.

6. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

7. Петров Н.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Р. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1981. – 623 с.

Химия гетероциклических соединений

Методические указания

для студентов специальностей

49 01 01, 49 01 02, 91 01 01, 48 01 02

по дисциплине «Органическая химия»,

«Биологическая химия»

Составитель: доцент, к.х.н. А.Я. Гузиков

Рецензент доцент Баранов О.М.

Редактор Т.Л. Бажанова

Технический редактор А.А. Щербакова

Подписано в печать___________ Формат 60´84 1/16

Печать офсетная. Усл. печ. л______ Уч.-изд.л______

Тираж______ экз.______ Заказ______ Бесплатно

ЛП №226 от 12.02.2003 г.

ЛИ №604 от 03.06.2003 г.

Отпечатано на ризографе МГУП

212027, г. Могилев, пр. Шмидта, 3