Механизм реакции азосочетания

Азосочетание относится к реакциям электрофильного замещения, в которых диазокатион является сильным электрофильным реагентом.

Сочетание всегда происходит в пара-положение, а если оно занято, то в орто-положение.

Диазосоединение, участвующее в реакции азосочетания называется диазосоставляющей, а ароматические амины или фенолы, вводимые в реакцию азосочетания – азосоставляющей:

Наиболее важными диазосоставляющими являются анилин, метаниловая кислота, сульфаниловая кислота, антраниловая кислота, пара- и мета-нитроанилины, 1-нафтиламин-5-сульфокислота, бензидин и его производные.

В качестве азосоставляющих применяются фенол, β-нафтол, мета-фенилендиамин, α-нафтиламин, нафтиламинсульфокислоты, нафтолсульфо-кислоты и аминонафтолсульфокислоты.

Варьируя диазо- и азосоставляющие, оказалось возможным получить тысячи азосоединений, которые являются ценными красящими веществами (азокрасители).

Классический синтез азосоединения – получение метилового оранжевого (красителя и индикатора).