Реакции электрофильного замещения катализируемые кислотами Льюиса

К числу реакций катализируемых кислотами Льюиса относятся алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу происходит с использованием галогеналканов. В качестве кислоты Льюиса используют чаще всего хлорид или бромид алюминия в зависимости от природы галогена в реагенте. Электрофильная частица (карбкатион) генерируется по следующей схеме:

Факт образования карбкатиона подтверждается тем, что реакция алкилирования сопровождается перегруппировками электрофильного агента, в результате чего при алкилировании бензола н -пропилхлоридом и изопропилхлоридом, образуется изопропилбензол (кумол):

Образование изопропил-катиона из н -пропилхлорида происходит на стадии образования ионной пары:

2. 1. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу – это замещение атома водорода в молекуле углеводорода в присутствии кислоты Льюиса на ацильную группу. Ацильной группой или ацилом называют остаток карбоновой кислоты после отнятия гидроксильной группы:

В качестве кислоты Льюиса используют галогениды алюминия, трифторид бора, пентафторид сурьмы. В качестве ацилирирующего агента используют хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот. Электрофильный реагент образуется по следующему механизму:

Примеры реакции ацилирования по Фриделю-Крафтсу:

Примеры реакций генерирования электрофильной частицы показывают, что в качестве этого реагента выступает сопряженная кислота.

К числу реакций, катализируемых кислотами Льюиса - относится галогенирование. Хлорируют в присутствии хлористого алюминия или хлорного железа. Бромируют в присутствии бромистого алюминия.