Насичені одноатомні спирти

До насичених одноатомних спиртів нале­жать аліфатичні спирти, молекули яких містять одну гідроксильну групу, сполучену з алкільним радикалом.

Гомологічний ряд. Члени гомологічного ряду наси­чених одноатомних спиртів мають загальну формулу С_nН_2n+1ОН, де n = 1, 2, 3, 4. Першими членами цього ряду є СН₃ОН — метанол, С₂Н₅ОH — етанол, С₃Н₇ОН — пропанол, С₄Н₉ОН — бутанол.

Властивості. За звичайних умов насичені одноатомні спирти з нормальною будовою ланцюга, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю,— це безбарвні рідини. Зі збільшенням молекулярної маси спиртів їх розчинність у воді зменшується: метанол, етанол і пропанол змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях, бутаном та інші рідкі за звичайних умов спирти розчиняються у воді мало, а вищі спирти практично не розчиняються у воді.

 

 

 

Спирти мають досить високі температури кипіння. Це пов'язано з асоціацією їх молекул, яка відбувається так само, як і асоціація молекул води, за рахунок утворення водневих зв'язків між молекулами RОН (R — вуглеводневий радикал):

Хімічні властивості спиртів обумовлені переважно на­явністю гідроксильної групи в молекулі.

1. Взаємодія з лужними металами. Під дією лужних металів на спирти утворюються алкого­ляти:

Ця реакція відбувається з розривом зв'язку О—Н у гідроксильній групі.

2. Взаємодія з галогеноводнями та ін­шими галогеновмісними речовинами. Під дією ґалогеноводнів або хлоридів фосфору РСl₅, РСІ₃ на насичені одноатомні спирти відбувається замі­щення групи ОН у спиртах на галоген, наприклад:

Ця реакція за участю гідроксильної групи відбувається з розривом зв'язку С—О.

3. Дегідратація. При наявності фосфорної або концентрованої сірчаної кислоти при нагріванні від спиртів відщеплюється вода і утворюються ненасичені вуглеводні, наприклад:

4. Взаємодія з кисневмісними кисло­тами. Спирти реагують з кислотами, утворюючи складні ефіри. Наприклад, під час взаємо­дії метанолу з азотною кислотою утворюється складний ефір азотної кислоти — метилнітрат:

Складні ефіри утворюються також при взаємодії спиртів з органічними кислотами.

5. Окислення. Під час спалювання спиртів (окислення киснем повітря) утворюються оксид вуглецю (IV) і вода:

При каталітичному окисленні киснем повітря, окислен­ні перманганатом калію, дихроматом калію при наявності сірчаної кислоти утворюються альдегіди і кетони, наприклад:

 

Третинні спирти більш стійкі до окислення. Тільки під дією сильних окислювачів вони можуть окислюватися з розщепленням вуглецевого ланцюга.

6. Дегідрування. Під час каталітичного дегідру­вання первинних спиртів утворюються альдегіди, вторин­них спиртів — кетони:

Каталізатором дегідрування спиртів звичайно є мідь (температура 300°С).

Добування. Насичені спирти можна добути гідролізом галагенопохідних відповідних алканів водним розчином лугу, наприклад:

БромбутанБутанол

Спирти утворюються також при гідратації алкенів:

Спирти можна добути відновленням інших кисневміс­них сполук — альдегідів і кетонів.

Інші методи добування спиртів розглянуто при вивченні окремих представників гомологічного ряду.

Метанол. Метанол, або метиловий спирт, СН₃ОН — безбарвна рідина з характерним запахом спиртів. Дуже отруйний.

Найважливіший промисловий метод добування мета­нолу ґрунтується на використанні синтез-газу (суміш СО з Н₂), який добувають конверсією метану з водяною парою. Для добування метанолу синтез-газ пропускають над каталізатором (сумішшю оксидів міді, цинку і алюмінію) при температурі 200-300°С і тиску 6—8 МПа:

Старий метод промислового добування метанолу поля­гає в сухій перегонці деревини, внаслідок чого спирт дістав назву деревного.

Метанол — важливий продукт хімічної промисловості. У великих кількостях його переробляють на формальдегід. З нього добувають і інші органічні речовини, наприклад ефіри кислот. Метанол використовують у промисловому органічному синтезі як метилуючий агент (для введення могильної групи в різні сполуки).

Метанол застосовують як розчинник у лакофарбовій промисловості, як компонент пального для автомобілів (добавка метанолу до бензину підвищує октанове число пального).

Етанол. Етанол, або етиловий спирт, С₂Н₅ОН — без­барвна рідина з характерним запахом. Тривіальна назва етанолу — винний спирт.

Основним промисловим методом добування етанолу є каталітична гідратація етилену. Реакція відбувається над каталізатором на основі фосфорної кислоти при температурі 260—300°С і тиску 7—8 МПа:

Етанол утворюється під час бродіння продуктів, що містять крохмаль і цукристі речовини (зерна, фруктів, овочів). Бродіння—складний процес. Сумарну реакцію, яка відбувається під час бродіння поширеної цукристої речовини — глюкози С₆Н₁₂O₆, можна виразити рівнянням:

Недоліком цього методу добування спирту є викори­стання харчової сировини.

Як сировину для добування етанолу можна використа­ти деревину, що містить целюлозу. Під час гідролізу целюлози утворюється глюкоза, зброджуванням якої добу­вають етанол.

Етанол є одним з великотоннажних продуктів промислового органічного синтезу. Він застосовується у вироб­ництві оцтової кислоти, бутадієну-1,3, ефірів. Як розчинник етанол застосовують у лакофарбовій промисловості. У ве­ликих кількостях його використовують у виробництві ліків і в харчовій промисловості. З технічною метою часто застосовують денатурований спирт — етанол з домішкою речовин, шкідливих для організму.