Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів

Хімічні методи

 

Найпростішим методом виявлення галогену в органічній сполуці є проба Бейльштейна. Вона основана на здатності галогенопохідних при нагріванні з міддю утворювати леткі галогеніди міді, що забарвлюють полум’я пальника на зелений колір. Проба Бейльштейна дуже чутлива, проте вона не дозволяє визначити природу галогену. Неможливо також за її допомогою відкрити фтор, оскільки фториди міді нелеткі.

Для визначення природи галогену в органічній речовині застосовують метод сплавлення з металічним натрієм. При сплавленні галогенопохідних з натрієм утворюються галогеніди натрію, в яких галогенід-іон визначають реакцією з нітратом срібла в азотнокислому середовищі.

 

Інструментальні методи

В 1Ч-спектрах галогенопохідних вуглеводнів спостерігаються смуги поглинання, зумовлені валентними коливаннями зв’язку С—Hal. Зв’язок С—F виявляється в області 1350—1000, зв’язок С—СІ в області 800—600. Валентні коливання зв’язків С—Вг і С—І знаходяться в діапазоні нижче 600, який не доступний для вимірювання більшістю існуючих ІЧ-спектро-метрів.

 

Для ідентифікації галогенаренів широко застосовують метод мас-спектрометрії. Ароматичний характер цих сполук сприяє утворенню доволі стабільних молекулярних іонів, інтенсивність піків котрих достатня для якісного та кількісного визначення галогену.

 

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ ГАЛОГЕНОПОХІДНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

 

Хлоретан (етилхлорид) С₂Н₅СІ.

За звичайних умов хлор-етан є газоподібною речовиною, при температурі нижчій 12 °С являє собою безбарвну рідину. Змішується з етанолом і діетиловим ефіром. Вогненебезпечний. Виявляє сильну наркотичну дію. При контакті зі шкірою хлоретан внаслідок швидкого випарювання викликає сильне охолодження ділянки шкіри та втрату болевої чутливості, що дозволяє використовувати його в медицині для місцевого знеболювання при невралгіях, нейроміозитах, невеликих поверхневих розріаах.

 

Хлороформ (трихлорметан) СНСІ₃.

Безбарвна рідина з характерним солодкуватим запахом (т. кип. 61,2 °С). Хлороформ мало розчинний у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках. Він розчиняє багато які органічні речовини та знаходить широке застосування як розчинник у хімічних виробництвах, а також для одержання багатьох речовин з рослинної сировини, зокрема жирів, алкалоїдів, смол та ін. На світлі хлороформ повільно окислюється киснем повітря з утворенням високотоксичної речовини — фосгену і хлороводню. Фосген може окислюватися далі, утворюючи молекулярний хлор і оксид вуглецю IV:

 

 

Хлороформ виявляє сильну наркотичну дію. Раніше він застосовувався в медицині для підсилення дії закису азоту при комбінованому інгаляційному наркозі, але в теперішній час через високу токсичність не використовується.

Йодоформ (трийодметан) СНІз —

тверда кристалічна речовина лимонно-жовтого кольору з різким характерним стійким запахом (т. пл. 116 °С). Практично нерозчинний у воді, добре розчинний в хлороформі та діетиловому ефірі. Йодоформ з давніх часів застосовується як антисептичний засіб у стоматології, а також у формі присипок і мазей для лікування інфікованих ран і вирачок

Фторотан

Безбарвна рухлива рідина з запахом, що нагадує запах хлороформу (т. кип. 49—51 °С). Мало розчинний у воді, добре розчиняється в етанолі, діетиловому ефірі, хлороформі. Фторотан виявляє сильну наркотичну дію і низьку токсичність. Він широко застосовується в медичній практиці як засіб для комбінованого інгаляційного наркозу.

 

Дифтордихлорметан (фреон-12)

. За звичайних умов дифтордихлорметан є газоподібною речовиною без запаху. Він не горючий, не вибухонебезпечний, не токсичний і не викликає корозії металів. Зазначені властивості дозволяють використовувати фреон-12 як хладоагент у холодильних установках, а також як пропелент у виробництві аерозольних лікарських препаратів.

 

Хлорбензол.

Безбарвна рідина зі своєрідним запахом (т. кип. 132 °С). З водою утворює азеотропну суміш, що містить 71,6 % хлорбензолу. Розчиняється в бензолі, етанолі, хлороформі та інших органічних розчинниках. Хлорбензол застосовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів.