Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом

К пятичленным гетероциклам с одним гетероатомом относят пиррол, фуран, тиофен.

Фуран - пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода:

Производное фурана 5-нитрофурфурол является родоначальником лекарственных средств - фурадонин, фуросемид, фуразолидон.

Фурадонин - противомикробное средство. Эффективен при заболеваниях мочевых путей.

Тиофен обладает выраженными ароматическими свойствами. В реакциях электрофильного замещения (галогенирование, нитрование и др.) тиофен значительно активнее бензола.

Тиофен содержится в ихтиоловой мази. Производные тиофена – норсульфазол, витамин В₁, биотин (витамин Н) – регулирует обмен веществ.

Пиррол - пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.

Пиррол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.