Изомерия. Виды изомерии

Все изомеры делят на две большие группы – структурные изомеры и пространственные изомеры. Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком соединения атомов. В пространственных изомерах порядок соединения атомов один и тот же, но атомы благодаря электронным или геометрическим особенностям отличаются положением в пространстве относительно других атомов.

Среди структурных изомеров выделяют три группы:

1. Изомеры, принадлежащие одному классу соединений, но отличающиеся строением углеродных скелетов, например:

пентан 2-метилбутан

Этот вид изомерии характерен для всех классов органических соединений.

2. Изомеры, принадлежащие одному классу соединений, отличающиеся положением функциональной группы:

1-хлорпропан 2-хлорпропан

или кратной связи в молекуле:

3-метилбутен–1 3-метилбутен–2

Этот вид изомерии характерен для всех классов органических соединений, кроме предельных углеводородов.

3. Изомеры, относящиеся к различным классам органических соединений (межклассовые изомеры), например:

СН₃СООН НСООСН₃

уксусная кислота метилацетат

Единственный класс органических соединений, представители которого не имеют межклассовых изомеров, это – алканы (предельные алифатические углеводороды).

Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно разделить на два класса: цис-транс-изомеры и оптические изомеры.

1. Цис-транс -изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах отсутствует свободное вращение вокруг связи С = С или С – С (в циклах) и заместители у двух соседних атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от плоскости, проходящей через двойную связь:

Цис - и транс-изомеры могут заметно отличаться друг от друга по своим физическим и химическим свойствам.

2. Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свойством обладают любые молекулы, имеющие хотя бы один асимметрический (хиральный) центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, оптические изомеры имеет молекула молочной кислоты СН₃СН(ОН)СООН, в которой асимметрическим центром является центральный атом углерода:

Оптические изомеры имеют почти одинаковые физические и химические свойства.