2018-01-21
805
Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп –COOH. Карбоксильная группа (карбоксил) – сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:
Количество карбоксильных групп определяет основность кислоты.
Характеристики карбоновых кислот: 1) общая формула СnН2nO2; 2) карбоксильный атом углерода находятся в sp2 -гибридизации; 3) связь С=О сильно поляризована, свойства гидроксильной и карбонильной групп в карбоновых кислотах отличаются от свойств соответствующих групп в спиртах и альдегидах; 4) диссоциируют с образованием Н+; 5) не характерны реакции присоединения по связи С=О.
Гомологический ряд предельных карбоновых кислот: НСООН – метановая (муравьиная) кислота, СН3СООН – этановая (уксусная) кислота, СН3(СН2)2СООН – бутановая (масляная) кислота и т.д.
Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) межклассовая (изомерны сложным эфирам); 3) оптическая.
Физические свойства. При обычных условиях С1...С9 – жидкости, с С10...– твердые вещества. В твердом и жидком состояниях молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей:
|
|
|
Водородная связь в кислотах сильнее, чем в спиртах. В водных растворах кислоты образуют линейные димеры.
Химические свойства.
I. Кислотные свойства.
1. Диссоциация.
Карбоновые кислоты – слабые кислоты.В гомологическом ряду кислот их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:
2. Взаимодействие сактивными металлами, основными оксидами, щелочами (р. нейтрализации), аммиаком, солями более слабых кислот.
2НСООН + Са → (HCOO)2Са + Н2↑;
формиат кальция
II. Реакции замещения (SN) ОН-группы.
1. Взаимодействие со спиртами.
2. Взаимодействие с аммиакомс образованием амидов кислот.
ацетамид
3. Взаимодействие с галогенидами фосфора (РС15, РСl5) или тионилхлоридом SOCl2 с образованием галогенангидридов.
ацетилхлорид
4. Межмолекулярная дегидратация карбоновых кислот:
уксусный ангидрид (ангидрид уксусной кислоты)
III. Реакции замещения у α-углеродного атома. Атомы водорода у α-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты, и могут замещаться на атомы галогена с образованием α-галогенкарбоновых кислот:
Особенности строения и свойств муравьиной кислоты
Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных предельных монокарбоновых кислот.
