Введение.
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
2. Приведите структурные формулы а) 4,5-диизопропилдекан; б) транс- (1-изобутил-2-этил)циклогексан (для последнего – укажите число первичных, вторичных и третичных атомов водорода).
3. Нарисуйте все изомеры молекулярной формулы C6H14 (пять изомеров) и назовите их по систематической номенклатуре
4. Нарисуйте все изомеры молекулярной формулы C5H11Cl (восемь изомеров) и назовите их по систематической номенклатуре.
5. Расположите в ряд по увеличению устойчивости следующие радикалы:
6. Расположите заместители каждой серии по старшинству: от старшего к младшему
а) - Cl, -OH, -H, -SH,
б)-CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH
в) -H, -OH, -CHO, -C2H5
г) -CH(CH3)2, -C(CH3)3, -Cl, -NH2
д)- Br, -N(CH3)2, -OCH3, -NH2
7. Определите R,S-конфигурацию:
8. Определите конфигурацию стереоцентра:
СЕМИНАР 2
Углеводороды: алканы
1. Нарисуйте приведенные ниже структуры в проекции Фишера:
2. Определите стереоцентр в молекуле талидомида:
3. Укажите число первичных, вторичных и третичных атомов водорода в соединении этилциклогексан
|
|
4. Напишите и назовите структурные формулы монобромпроизводных, образующихся при действии брома на изобутан при освещении УФ-светом.
5. * Соединение «А» не содержит циклов, имеет молекулярную формулу С6Н12 и является оптически активным. При каталитическом гидрировании образует соединение «В» формулы С6Н14, которое является оптически не активным и которое не может быть разделено на отдельные энантиомеры. Предложите структуру «А».
6. Напишите и назовите структурные формулы монохлорпроизводных, образующихся при действии хлора на изопентан при освещении УФ-светом. Какие из них могут существовать в виде энантиомеров. Нарисуйте любой из них в виде R-конфигурации.
7. Рассчитайте выходы моногалогенпроизводных, образующихся при хлорировании и бромировании 2-метилпентана под действием УФ- света.
Семинар 3
АЛКЕНЫ
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
2. Какие из следующих соединений могут существовать в виде цис-транс -изомеров:
А) пентен-2; б) 2-метилбутен-2; в) бутен-2; г) бутен-1.
3. Приведите структурные формулы Z, E –изомеров: а) 1-бром-2-хлорпропен; б) 1,2-дибром-4-метил-3-этилпентен-2; в) 3-изопропилгептен-2
4. Выпишите отдельно нуклеофилы и электрофилы: H+, HO-, Cl-, CH3NH2, H2O, BH3, CH3CH2+, AlCl3, NH3
5. Расположите в ряд по уменьшению устойчивости следующие карбкатионы:
6. Какой алкен следует использовать для осуществления реакции:
7. Напишите механизм и все продукты следующей реакции: |
8. Напишите уравнения реакций указанных ниже ненасыщенных углеводородов со следующими реагентами (в случаях, отмеченных звездочкой, рассмотрите механизм реакций):
|
|
бутен-1 с а) Br2/CCI4; б)* СI2/4000C; в) ICI; г) HBr (ROOR) e) C6H5CO3H (CH2CI2, 50C); k)* KMnO4 (00 C)
9. *Напишите механизм и продукты следующей реакци
10. *Напишите механизм и продукты присоединения хлора к цис-гексену-3.
11. *Напишите механизм и продукты присоединения HCI к (3S)-3-хлорбутену-1
Семинар 4. Углеводороды: ДИЕНЫ, АЛКИНЫ
1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:
2.*Установите строение углеводорода состава С6Н12, если известно, что он при гидратации образует третичный спирт, а в результате восстановительного озонолиза превращается в уксусный альдегид и метилэтилкетон. Напишите уравнения реакций.
3. Дополните схему превращений:
4. Напишите уравнения реакций указанного ниже ненасыщенного углеводорода со следующими реагентами (в случаях, отмеченных звездочкой, рассмотрите механизм реакций):
бутин-1 с а) HI (2 моль); *б) HBr (ROOR); в) H2O, H2SO4, HgSO4; г) Ag(NH3)2OH
5. Дополните схему превращений. Напишите уравнения соответствующих реакций:
6. Напишите все продукты, образующиеся при взаимодействии изопрена с HCI.
7. *Используя ацетилен и любые другие реактивы и реагенты предложите синтез транс-гексена-3.
8. Начиная с бутина-1 предложите путь получения гексанона-3; б) из ацетилена – 1-бромпентана.
9. Напишите продукт реакции бутадиена-1,3 с метиловым эфиром пропиновой кислоты.
Семинар 5
Ароматические соединения(самостоятельно)
1. Какие из указанных соединений относятся к ароматическим соединениям:
2. Приведите механизм и продукт реакции
3. Приведите продукты следующей реакции
4. Укажите продукт реакции
5. Напишите схемы реакций получения бензальдегида из бензола.
6. Среди следующих заместителей укажите, какие являются орто-пара ориентантами, какие мета ориентантами? CF3; -Br; -CH2CH3; -NO2; -OCH3; -CHO; -COOH;
7. Предложите путь получения 2-фенилэтанола из бензола.
8. Приведите продукт (продукты) реакции указанных соединений с бромом в присутствии AlBr3