2018-01-21
363
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+ 182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
· неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. Фенол называют КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТОЙ.
· В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6.
·
Химические свойства фенола. 
! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой
C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3
По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей
C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.
Поскольку –ОН группа является сильным ориентантомI рода, то реакционная способность бензольного кольца наиболее высока в –орто и –пара положениях.
Галогенирование.
При взаимодействии фенола с БРОМНОЙ водой в отсутствии катализатора образуется трехзамещенное производное:
2,4,6- трибромфенол- это осадок белого цвета. Качественная реакция на фенол
БЕНЗОЛ и ТОЛУОЛ с БРОМНОЙ ВОДОЙ НЕ ВЗАИМОДЕЙСТВУЮТ!
