Реакции ароматического электрофильного замещения

ОН-Группа – активирующий заместитель, орто - пара -ориентант. Активирующие свойства гидроксигруппы столь велики, что для получения монобромпроизводного исходным соединением является не фенол, а сложный эфир фенола. После бромирования ацильную группу гидролизуют.

Реакция фенола с трехкратным избытком бромной воды останавливается только тогда, когда электрофил занимает все положения кольца, которые может атаковать.

В большем избытке бромной воды результатом реакции становится «тетрабромфенол». Таким образом, активирующее действие ОН-группы столь велико, что возможно протекание реакций с нарушением ароматической системы.

Нитрование фенола легко протекает при комнатной температуре разбавленной азотной кислотой. Образуется смесь орто - и пара -нитрофенолов, которую легко разделить перегонкой с водяным паром (более летучий орто -изомер перегоняется с водяным паром).

Строение продуктов сульфирования фенола сильно зависит от температуры и времени проведения реакции. Сульфирование при комнатной температуре приводит к кинетически контролируемому орто -изомеру, реакция при 100^о к пара -изомеру - продукту термодинамического контроля. Обратимость сульфирования позволяет нагреванием превратить орто -изомер в продукт пара -замещения.