Вопросы по органической химии 3 семестр

Уч.год

 

Валентные состояния атома углерода (тип гибридизации) в различных классахуглеводородов.

sp³-;sp²-;sp-opиmaли:сходство и различие.

Типы химических связей в молекулах органических соединений (σ -связь, определение,характеристики; π -связь, определение, характеристики).

Электроотрицательность элемента, значение электроотрицательности основных элементов(Н,C, О,N, CI)по Полингу.

Индукционный эффект – определение, примеры.

Мезомерныйэффект(эффектсопряжения) – определение, примеры.

 

1 Предельные углеводороды.

Общая формула, гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Пространственное строениеметана. Конформация. Химические свойства на примере третичного алкана: галоидирование(механизм),парофазное нитрование, сульфохлорирование, окисление.

Химические свойства предельных углеводородов на примере вторичного алкала: жидкофазное нитрование (механизм),сульфоокисление. Высокотемпературноеразложение– крекинг алкана, пиролиз метана.

Из соответствующего предельного углеводорода получить: хлористый алкил, нитроалкан;ацетилен, сульфохлоридалкан; алкен.

 

2 Этиленовые углеводороды.

Этиленовые углеводороды.Обшая формула, гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Строение этилена, π -связь,sp²-гибридизация. Химические свойства на примере алкена: гидрирование, гидрогалоидирование(механизм),прямая и сернокислотная гидратация.

Химические свойства этиленовых углеводородов на примере алкена: сернокислотнаягидратация (объяснить с электронной точки зрения правило Марковникова), окисление вразличных условиях, гипогалогенирование.

Из соответствующих этиленовых углеводородов получить: двухатомный спирт; бромалкан(различные положения заместителя); хлористый аллил;простой эфир; альдегид.

Из пропена получить хлористый аллил и окислить его на серебряном катализаторе.Охарактеризовать химические свойства полученного соединения.

Из соответствующего спирта получить алкен (пропен) и написать для него реакциюполимеризации.

Получить алкен (изобутилен) и написать для него реакцию полимеризации.

 

3 Ацетиленовые углеводороды.

Ацетиленовые углеводороды. Общая формула, гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Строение ацетилена.Физические свойства. Химические свойства на примере алкина: гидрирование,гидрогалогенирование, галоидирование, взаимодействие с пропаналем, пропионовой кислотой.

Строение ацетиленовых углеводородов. sp -Состояние атома углерода Характеристикатройной связи CºС (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Кислые свойства алкилов сконцевой тройной связью. Привести уравнения реакций.

Типы реакций у ацетиленовых углеводородов. Написать реакции алкина с бутаноном; смагнийиодметилом;формальдегидом;этилкарбинолом;синильной кислотой.

Из ацетилена получить винилацетилен, написать для него реакцию гидрохлорирования.Полимеризация полученного хлоропрен.

Из ацетиленаполучить винилацетат и написать для него реакцию полимеризации.

4 Диеновые углеводороды.

Диеновые углеводороды. Общая формула. Классификация. Изомерия и номенклатура. Строение диеновыхуглеводородов. Особенности химических свойств диеновых углеводородов с сопряженнымисвязями: гидрирование, галоидирование, гидратация, окисление диенов с сопряженными связями.

Диеновые углеводороды с изолированными связями. Химические свойства на примереалкадиена: гидратация, гипогалогенирование, гидрохлорирование, окисление.

Получить полиизопрен (1,4; 1,2 и 3,4).

Написать реакцию сополимеризации a -метилстироласбутадиеном-1,3.

5 Спирты.

Спирты. Классификация. Изомерия и номенклатура. Физические свойства. Ассоциация спиртов.Химические свойства: образование алкоголятов, простых и сложных эфиров,галогенопроизводных, эфиров минеральных кислот. Механизм образования сложных эфиров.Различие реакционной способности первичных, вторичных и третичных спиртов в приведенныхреакциях.

Двухатомные спирты. Химические свойства: внутримолекулярная дегидратация 1,2-; 13-;1,4-гликолей. Дегидратация двутретичных гликолей: взаимодействие гликолей с окисями;получение полиэтиленгликольтерефталата (лавсана).

Трехатомные спирты. Классификация. Номенклатура. Получение глицерина из хлористогоаллила. Взаимодействие глицерина с хлористым водородом, с азотной кислотой, с фталевойкислотой.

Внутримолекулярная дегидратация двухатомного спирта (1,4-гликоля). Для полученногодиена(соединения) написать два видаполимеризации.

Реакцией внутримолекулярной дегидратации двутретичного гликоля получить диеновыйуглеводород и получить из него метилкаучук(реакция полимеризации).

Получить первично-вторичный пропиленгликоль из этиленового углеводорода; издигалогенпроизводного. Написать для пропиленгликоля реакции: меж- и внутримолекулярнойдегидратации, комплексообразования(с гидроксидом меди), получения сложных эфиров.

Получить из ацетилена поливиниловый спирт.

6 Галогенопроизводные.

Галогенопроизводные. Классификация. Изомерия. Номенклатура, физические свойства. Химические свойства.

Галогенопроизводные. Реакционная способность галогена в зависимости от строения радикала. Химические свойства:реакция с алкоголятами, солями синильной и азотистой кислот.

Галогенопроизводные. Химические свойства: из вторичного хлористого пропила получить нитроалкан, простойэфир, алкилацетат, алкен,тетраизопропил аммоний бромистый.

Получитьвинилхлорид; поливинилхлорид и прохлорировать его (получитьперхлорвинил).

Непредельные галогенпроизводные. Классификация. Виды изомерии. Реакционнаяспособность галогена в зависимости от положения галогена по отношению к двойной связи.

Получение поливинилхлорида, фторопласта.

Непредельные галогенопроизводные. Получение хлористого и фтористого винила;хлористого аллила. Реакционная способность галогена в зависимости от расположения поотношению к двойной связи.

Галогенопроизводные ряда бензола и нафталина. Получение. Объясните прочность связигалогена с ядром с электронной точки зрения. Реакции замещения галогена, зависимость этогозамещения от заместителя вбензольном кольце. Реакции ароматических галогенопроизводных побензольному кольцу.

Ароматические и жирно-ароматические галогенпроизводные. Сравнивание реакционнойспособности галогена в этих соединениях. Получить из бензола хлорбензол и хлористый бензил инаписать для них реакции с фенолятом натрия; с цианистым натрием. Введение, какихзаместителей увеличивает подвижность галогена вхлорбензоле?

Механизм нуклеофильного замещения для галогенпроизводных (SN₁ и SN₂) на примерегидролиза первичного и третичного хлористого бутила.

Гидролиз полигалогенпроизводных,хлористого аллила.

Получение полихлорвинила, тефлона.

7 Ароматическиеуглеводороды

Ароматические углеводороды. Классификация. Гомологи бензола. Изомерия. Номенклатура. Строение бензола. Физическиесвойства. Реакцией алкилирования (галогенопроизводным и этиленовым углеводородом) получитьизопропилбензол и написать для него реакцию хлорирования на свету и в присутствиикатализатора(механизм реакций).

Заместители I и II рода. Правила ориентации в бензольном кольце на примераххлорметилирования толуола, алкилирования бензойного альдегида. Механизмы реакций.

Механизм электрофильного замещения в бензольном кольце на примере нитрованиятолуола; сульфирования нитробензола; ацилирования изопропилбензола. Окисление бензола и егогомологов.

Из бензола через изопропилбензол получить фенол и ацетон. Написать реакциювзаимодействия полученных продуктов. Эпоксидные смолы.

8 Фенолы

Фенолы. Определение. Классификация. Физические свойства. Химические свойства. Объяснениекислых свойств фенолов с электронной точки зрения. Получение фенолятов; комплексныхсоединений (с хлоридом железа); «О»-алкилирование и «О»-ацилирование; взаимодействие сокисями олефинов.

Ориентирующее влияние гидроксильной группы «С»-алкилирование;
«С»-ацилирование;нитрование;нитрозирование;бромирование.

Из фенолаполучить 2,6-диалкилфенол.

Фенолы. Реакции конденсации с альдегидами, кетонами. Полимеры на основе полученныхсоединений.

Получить капролактам.

Многоатомные фенолы. Отличие их от одноатомных. Реакции окисления, нитрования,карбоксилирования. Кето-енольная таутомерия резорцина и флюроглюцина. Реакции их вокси- икето-формах.

9 Нафталин.

Нафталин. Строение. Физические свойства. Правила ориентации в ряду нафталина Химическиесвойства: нитрование, сульфирование, галоидирование, окисление.

 

10 Нафтолы.

Получение α-иb-нафтолов. Получение нафтолов; нитронафтолов, сульфонафтолов;ацилирование нафтолов, окисление.

 

11 Альдегиды.

Предельные альдегиды. Химические свойства: образование оксинитрилов,дигалогенпроизводных, альдоксимов,окисление в различных условиях, присоединение спиртов.

Предельные альдегиды. Образование полуацеталей и ацеталей. Альдольная конденсация, кротоновая конденсация,сложноэфирная конденсацияТишенко.

Формальдегид, его реакционная способность. Конденсация формальдегида с ацетиленом,фенолами,линейная и циклическая полимеризация формальдегида.

Получить пропеналь двумя методами.

Реакции циклической и линейной полимеризации альдегидов.

Получение фенолоформальдегидных смол новолачного типа.

Получение фенолоформальдегидных смол резольного типа.

                                                                                                               

12 Кетоны

Кетоны. Химические свойства. На кетон подействовать синильной кислотой; пятихлористымфосфором; бисульфитом натрия; окисление кетонов; взаимодействие кетонов с ацетиленом;фенолом.

Получить кетон двумя методами (бутанон-2, метилфенилкетониз бензола).

Получить дифенилолпропан.

Получить дифенилолпропан, эпихлоргидрин и написать реакцию поликонденсацииполученных продуктов.

 

13 Непредельные альдегиды и кетоны.

Непредельные альдегиды и кетоны. Виды изомерии, номенклатура. Виды изомерии, номенклатура. Акролеин, кротоновый альдегид, винилуксусный альдегид,метилвинилкетон.Особенности химических свойств α- и b-непредельных альдегидови кетоноввреакциях присоединения бромистоводородной кислоты. Реакции по карбонильной группе и подвойной связи.

 

14 Ароматические альдегиды и кетоны

Ароматические альдегиды и кетоны. Химические свойства – восстановление, окисление. Взаимодействие ароматическихальдегидов с хлором на свету и в присутствии катализатора; реакция Канниццаро (самоокисление– самовосстановление).

 

15 Алициклические углеводороды.

Алициклические углеводороды. Общая формула, гомологический рад, изомерия и номенклатура. Устойчивость циклов(угловое, торсионное, стерическое напряжение). Банановая связь. Химические свойства: реакцииприсоединения и замещения.

 

16 Простые эфиры.

Простые эфиры. Определение. Классификация. Номенклатура. Методы получения. Химические свойства:образованиеоксониевых солей,расщеплениеэфиров.

 

17 Карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Гомологический ряд.Физические свойства. Ассоциация карбоновых кислот. Зависимость ионизации от строениярадикала; образование солей, типы связи анион кислоты – металл; образование ангидридов,хлорангидридов, сложных эфиров.

Двухосновные карбоновые кислоты. Химические свойства: диссоциация, возможностьобразования ангидридов, отношение к нагреванию, получение амидови имидов.

Двухосновные карбоновые кислоты. Химические свойства: диссоциация; получение эфировна примере образования диметилового эфира терефталевой кислоты, его поликонденсация сгликолем; образование ангидридов для различных двухосновных кислот; получение амидов иимидов;отношение кнагреванию.

Ароматические карбоновые кислоты. Классификация,изомерия, номенклатура. Гомологический рад. Физические свойства. Ассоциация карбоновых кислот. Зависимостьионизации от строения радикала;образование солей, типы связи анион кислоты-металл; реакцииэлектрофильного замещенияпо ароматическому кольцу.