Тема: Ароматичні аміни

Мета роботи: Вивчити хімічні властивості ароматичних амінів, провести відповідні хімічні досліди, якісні реакції.

Тривалість виконання: 2 год.

Теоретична частина

Ароматичними амінами називаються сполуки, в молекулах яких міститься аміногрупа (-NH₂, -NHR або –NR₂), сполучена з С-атомом ароматичного ядра. Найпростішим первинним ароматичним аміном є анілін C₆H₅NH₂, вторинним – дифеніламін (C₆H₅)₂NH, третинним – трифеніламін (С₆H₅)₃N. Існують також жирно-ароматичні аміни, до складу яких входять не тільки ароматичні, а й аліфатичні радикали:

N-метиланілін – C₆H₅-NH-CH₃, N,N-диметиланілін - C₆H₅-N(CH₃)₂. Відомі аміни з аміногрупою в бічному ланцюгу – бензиламін C₆H₅CH₂-NH₂,

Хімічні властивості ароматичних амінів визначаються аміногрупою і сполученим з нею ароматичним ядром. Аміногрупа проявляє негативний індукційнй ефект (– І) та протилежний по дії позитивний мезомерний ефект (+ М), який значно сильніший від її – І ефекту. Вільні електрони атома нітрогену аміногрупи взаємодіють з π-електронами бензольного ядра (явище ρ,π-спряження).У зв’язку зі спряженням електронна густина на атомі нітрогену в молекулах ароматичних амінів зменшується. Внаслідок цього зменшується здатність амінного нітрогену приєднувати протон і основні властивості ароматичних амінів значно послаблюються порівняно з основними властивостями амоніаку. Разом з тим, за рахунок сильного + М -ефекту аміногрупи, електронна густина підвищується в о -і п -положеннях бензольного ядра і збільшується активність цих сполук в реакціях електрофільного заміщення. Приєднання протона до аміногрупи (утворення C₆H₅-NH₃⁺) перетворює її з о -, п -орієнтанта в досить сильний м -орієнтант, оскільки зникає в молекулі ρ,π-спряження, тобто + М – ефект не проявляється, залишається лише сильний – І -ефект.

Експериментальна частина

Дослід 1. Взаємодія аніліну з мінеральними кислотами

У дві пробірки наливають по 1 мл аніліну. В одну додають кілька крапель 10%-ої соляної кислоту, в іншу– 10%-ої сульфатної кислоти.

Спостереження:

Рівняння реакцій:

Дослід 2. Взаємодія аніліну з бромною водою

До 1 мл водного розчину аніліну додають краплями бромну воду.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 3. Взаємодія з хлорним вапном

До краплі розчину солянокислого аніліну (дослід 1) на предметному склі додають краплю насиченого розчину хлорного вапна – CaOCl₂.

Спостереження:

Дослід 4. Взаємодія аніліну з лігніном

Краплю розчину солянокислого аніліну (дослід 1) наносять на клаптики газетного і фільтровального паперу.

Спостереження:

Висновок:

Техніка безпеки

1. Досліди проводять у витяжній шафі.

2. При виконанні дослідів 2 і 3 слідкувати за тим, щоб бромна вода або хлорне вапно не потрапили на шкіру. Берегти очі! При попаданні на шкіру хлорного вапна промити уражене місце водою та нейтралізувати 1%-им розчином оцтової кислоти, бромну воду змити і нейтралізувати 1%-им розчином гідрокарбонату натрію.

3. При попаданні кислот на шкіру промити уражене місце водою та нейтралізувати 1%-им розчином гідрокарбонату натрію.

Контрольні запитання та завдання

1. Наведіть методи добування ароматичних амінів.

2. Порівняйте основні властивості амоніаку, етиламіну та аніліну.

3. За допомогою яких хімічних реакцій можна розрізнити: а) анілін і циклогексиламін; б) N-метиланілін і о -толуїдін; в) анілін і ацетаналід.

4. Запропонуйте хімічні методи для розділення таких сумішей: а) анілін і гексан;

б) анілін і анізол; в) о -нітроанілін і сульфанілова кислота.

5. Поясніть, чи однакову активність виявляють анілін і бензол у реакціях бромування, нітрування, сульфування.

Завдання для самостійної роботи

Здійсніть перетворення: