Рациональная номенклатура предельных углеводородов

Каждый член ряда метана (со всеми возможными изомерами) имеет особое наименование, оканчивающееся на ан. Корни названий первых четырех гомологов являются случайными. Так, углеводород СН₄ называется метаном, С₂Н₆ — этаном, C₃H₈— пропаном, С₄Н₁₀—бутаном. Названия следующих гомологов производятся от греческих названий чисел: С₅Н₁₂ — пентан, С₆Н₁₄—гексан, C₇H₁₆ — гептан и т. д., с тем исключением, что название углеводорода С₉Н₂₀ — нонан производится от латинского числительного, а в названии углеводорода С₁₁Н₂₄ — ундекан имеются латинский и греческий корни (в части иностранной литературы его называют хендекан, чтобы оба корня были греческими). Чтобы отличить по названию отдельные изомеры, употребляются различные приемы. Прежде всего отличают «нормальные углеводороды», или углеводороды с «нормальными» углеродными цепями, т. е. с такими цепями, в которых ни один атом углерода не связан более чем с двумя другими атомами углерода. Строение нормальных углеводородов можно выразить общей формулой СН₃—(СН₂)_m—СН₃. Остальные изомеры называются «изоуглеводородами» или углеводородами с «разветвленными» углеродными цепями. Так, из двух изомерных бута-нов один называется нормальным бутаном (обычно пишут н-бу-тан), другой — изобутаном.

Чтобы различить изомерные углеводороды, рационально применять названия, включающие наименования углеводородных остатков (радикалов), входящих в состав молекулы данного углеводорода. Названия радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с изменением окончания ан на ил, например СН₃—метил, C₂H₅—этил и т. п. Исключение составляет радикал С₅Н₁₁, для которого принято название амил (а не пентил). Для всех радикалов этого рода принято общее наименование алкилы.

Пользуясь такой номенклатурой, один из изомерных пен-танов называют диметилэтилметаном, а другой — тетраметилме-таном

так как первый углеводород можно рассматривать как метан, в котором два атома водорода замещены на метилы и один — на этил, второй углеводород — как метан, в котором все четыре атома водорода замещены на метилы.

Женевская (IUPAC) номенклатура предельных углеводородов

Весьма целесообразной номенклатурой органических соединений является номенклатура, выработанная специальным международным совещанием представителей химических обществ, происходившим в 1892 г. в Женеве, отчего она получила название женевской (или научной) номенклатуры. В этой номенклатуре для нормальных углеводородов оставлены обычные названия; названия же изомерных углеводородов с разветвленными цепями производятся от названия нормального углеводорода, которому в рассматриваемой молекуле соответствует наиболее длинная цепь атомов углерода. Называя радикалы, замещающие в таком нормальном углеводороде атомы водорода, обозначают атомы углерода, при которых находятся замещающие радикалы, цифрами, считая от начала нормальной углеродной цепи. Так, например, из двух изомерных пентанов диметилэтилметан по женевской номенклатуре называется 2-метилбутаном, а тетраметилметан называется 2,2-диметилпропаном; гексан строения называется 2,3-диметилбутаном. При еще более разветвленном строении, например в тридекане рассматривают разветвленную боковую цепь как радикал пропил, в котором атом водорода замещен метилом, что выражается названием «метопропил»; таким образом, этот тридекан должен быть назван 51-мето-5-пропилнонаном.