Лекция №9-10. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)

Цель: ознакомиться с номенклатурой, методами получения, физическими и химическими свойствами, механизмом реакций алкенов.

Основные вопросы:

1. Гомологический ряд этиленовых углеводородов

2. Структурная, пространственная изомерия

3. Лабораторные и промышленные методы получения алкенов

4. Физические и химические свойства

Краткое содержание:

Соединение двух двухвалентных остатков СН₂ (радикал метилен) приводит к молекуле углеводорода с эмпирической формулой С₂Н₄. Единственному известному углеводороду такого состава, называемому этиленом, обычно придается структурная формула с так называемой двойной, или этиленовой, связью СН₂=СН₂, основанная на предположении, что каждый из двух атомов углерода затрачивает на соединение с другим атомом не одну, а две валентности.

По современным представлениям это означает, что в образовании такой связи между двумя атомами углерода принимают участие уже не два, а четыре валентных электрона. Таким образом, мы имеем, действительно, двукратное связывание между собой двух атомных ядер. Такая связь обладает рядом особенностей и обусловливает особые, характерные свойства соединений, ее содержащих.

Главные особенности двойной связи:

1) две слагающие ее связи, иначе говоря, две связующие пары электронов, неравноценны (σ-связь и π-связь);

2) обе эти связи (обе пары электронов) сравнительно жестко ориентированы в пространстве друг относительно друга и вследствие этого фиксируют относительные положения в пространстве и остальных четырех связей у этих двух атомов углерода.

Начиная от этилена, как от первого члена ряда, можно обычным образом, т. е. последовательным замещением атомов водорода на метил, вывести гомологический ряд углеводородов, имеющих общую формулу C_nH_2n и называемых этиленовыми углеводородами или олефинами.

Первый гомолог этилена, пропилен С₃Н₆, может иметь только строение, изображаемое формулой СН₃—СН=СН₂. Следующий гомолог, бутилен C₄H₈, уже может существовать в трех структурно-изомерных формах:

Алке́ны (иначе олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этен (C₂H₄). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH₂=CH— «винил», CH₂=CH—CH₂— «аллил».