Азотсодержащие органические соединения

Изучить материал. Ответить на вопросы.

1. Амины

2. Аминокислоты

3. Белки

   О рганические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с аминогруппой –NН₂, называются аминами.

Предельные амины образуют гомологический ряд:

СН₃–NН₂ - метиламин

С₂Н₅–NН₂ - этиламин

С₃Н₇–NН₂ – пропиламин

Амины проявляют основные свойства в реакциях с кислотами:

СН₃ - NH₂ + HCl ->  [CH₃ NH₃]Cl

                            Хлорид метиламмония

   Анилин С₆Н₅–NН₂ - это ароматический амин, т.к. в его молекуле аминогруппа связана с бензольным кольцом. Анилин способен вступать во взаимодействие с кислотами, образуя соли фениламмония:

С₆Н₅NH₂ + HCl = [C₆H₅NH₃] Cl

                                   Хлорид фениламмония

Анилин -  слабое органическое основание.

На основе анилина в ХIХ в. была создана целая палитра синтетических красителей.

Благодаря открытию выдающегося русского химика Н.Н. Зинина было организовано производство синтетических аминов. В 1841 г., проводя опыты с нитробензолом, ученый нашел способ восстановления нитрогруппы до аминогруппы. Так впервые анилин был получен не из природных веществ, а синтетическим путем:

С₆Н₅NО₂  + 6 [H] -> С₆Н₅NH₂ + 2H₂О

Восстановление нитросоединений до аминов в честь ученого называют реакцией Зинина.

 

Аминокислоты – органические вещества, молекулы которых содержат карбоксильную группу -СООН и аминогруппу –NН₂.

Первым представителем этого ряда веществ является аминоуксусная кислота (глицин) NН₂-СН₂-СООН. Глицин представляет собой белое кристаллическое вещество, сладковатое на вкус, хорошо растворимое в воде.

В молекулах аминокислот присутствую две функциональные группы противоположного характера: карбоксильная группа, обладающая кислотными свойствами, и аминогруппа, обладающая основными свойствами.

Как кислота глицин взаимодействует с щелочами с образованием солей:

NН₂-СН₂-СООН + NаОН -> NН₂-СН₂-СООNа + Н₂О

Подобно аминам глицин проявляет свойства основания в реакциях с кислотами:

NН₂-СН₂-СООН + HCl -> [NH₃-CH₂-СООН]⁺ Cl^-

Поскольку аминокислоты проявляют свойства как кислот, так и оснований, их относят к амфотерным соединениям.

Аминокислоты могут взаимодействовать друг с другом с отщеплением молекул воды:

                     Пептидная связь

Два остатка аминокислот соединены друг с другом посредством пептидной связи  -СО-NН-. Поэтому образовавшийся продукт называют дипептидом. Если в поликонденсацию вступает большое число аминокислот, то получают полипептиды. Соединяясь друг с другом в длинные полимерные цепи, аминокислоты образуют самые важные на Земле природные соединения -белки.

    Способность аминокислот к поликонденсации используется в производстве синтетических полимеров, например, волокон  (нейлона, капрона, энанта).

    Различные аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных препаратов, пищевых добавок и т.д.

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

   

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Белки Белками называют природные полимеры, образованные остатками α-аминокислот, соединенных пептидными связями. В каждом живом организме содержится большое количество белков, которые выполняют ряд важнейших функций. Белки входят в состав цитоплазматической мембраны, органоидов и тем самым выполняют строительную функцию в живых организмах. Все биохимические реакции в организмах протекают с участием ферментов. Ферменты — это белки-катализаторы. Значит, белки в живых организмах выполняют каталитическую функцию. Белки– гормонырегулируют многие процессы в организме, т.е. выполняют регуляторную функцию. Важнейшая функция белков — защитная. Особые белки – антитела и антитоксины препятствуют проникновению в организм бактерий, вирусов и ядовитых веществ, обеспечивают иммунитет. Белок гемоглобин выполняет транспортную функцию. Он переносит кислород от органов дыхания к тканям. Двигательная функция некоторых белков обеспечивает сокращение мышц и все движения живых организмов. При нехватке пищи белки могут выполнять энергетическую функцию. При расщеплении 1 г белка выделяется 17,6 кДж энергии.     По существу, вся деятельность организма (развитие, движение, выполнение им различных функций и многое другое) связана с белковыми веществами. Без белков невозможно представить себе жизнь. Белки — важнейшая составная часть пищи человека и животных, поставщик необходимых им аминокислот.                                                                                                           Фото. Богатые белком продукты питания.   Структуры молекул белков: · первичная структура – линейная последовательность остатков α-аминокислот, связанных пептидными связями; · вторичная структура – спиралевидная, которая поддерживается множеством водородных связей между соседними витками; · третичная структура – глобула (клубок) – способ свертывания вторичной (спиральной) структуры (в образовании третичной структуры большую роль играют дисульфидные мостики (-S-S-), ионные связи); · четвертичная структура – это объединение нескольких третичных структур в одно целое.   Физические свойства белков. Свойства белков так же разнообразны, как и функции, которые они выполняют. Одни белки растворяются в воде, образуя, как правило, коллоидные растворы (например, белок яйца); другие растворяются в разбавленных растворах солей; третьи нерастворимы (например, белки покровных тканей).    Химические  свойства белков. 1.При горении белков образуются вещества со своеобразным запахом жжёных перьев. По запаху можно легко отличить шерстяные или шёлковые волокна от синтетических.   2. Гидролиз белка. При действии воды в присутствии кислоты или ферментов белки подвергаются гидролизу. В результате расщепления белковых молекул водой образуется смесьα-аминокислот. Такой процесс происходит в органах пищеварения при переваривании белковой пищи. Получившиеся аминокислоты всасываются в кровь и используются организмом для синтеза собственных белков.   3. Денатурация белка – разрушение его пространственной структуры. Она происходит под действием нагревания,  радиоактивного излучения, некоторых химических веществ (кислот, щелочей, спирта, солей тяжёлых металлов). При денатурации белки изменяют свои свойства и теряют биологическую активность, несмотря на то, что их первичная структура сохраняется. Примером денатурации служит изменение яичного белка при нагревании. 4. Цветные реакции на белки. Присутствие белка в растворе можно обнаружить с помощью качественных реакций, в результате которых образуются окрашенные продукты: · Если к раствору белка добавить раствор щёлочи и несколько капель раствора сульфата меди (II), то появляется красно-фиолетовое окрашивание. Эта реакция называется биуретовой.   · Другая цветная реакция на белки — ксантопротеиновая. Для её проведения к раствору белка при нагревании надо добавить концентрированную азотную кислоту. Образуется жёлтый осадок.   Вопросы   1. Какие вещества называются аминами? Приведите примеры предельных и ароматических аминов. 2. Почему амины называются органическими основаниями? Приведите уравнения реакций. 3. Какая химическая реакция называется реакцией Зинина? Напишите уравнение реакции. 4. Какие органические вещества называются аминокислотами? Приведите примеры формул и названий таких соединений. Можно ли их назвать соединениями с двойственной функцией? 5. В чем проявляется амфотерный характер аминокислот? Напишите уравнения реакций взаимодействия аминоуксусной кислоты с гидроксидом калия и соляной кислотой. 6. Напишите уравнение образования дипептида из двух молекул аминоуксусной кислоты. Какова биологическая роль аминокислот? 7. Что представляют собой белки? Дайте характеристику первичной, вторичной и третичной структуры белковых молекул. 8. Охарактеризуйте функции белков. 9. Охарактеризуйте важнейшие химические свойства белков.