Реакции с выделением азота

Реакции солей диазония с выделением азота позволяют ввести ароматическое ядро различные заместители, такие как: -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO₂, -OR и др.

А) Замещение диазогруппы на гидроксильную группу

Для замещения диазогруппы на гидроксильную группуподкисленные водные растворы подвергают кипячению. При этом выделяется азот и образуются фенолы.

 

 

Б)Замещение диазогруппы, катализируемое солями меди (I) (реакции Зандмейера)

При каталитическом действии солей меди (I) диазогруппу можно заместить на атом хлора, брома, нитрогруппу, цианогруппу. Замещение протекает по механизму S_R.

 

 

В)Замещение диазогруппы на атом водорода

При нагревании солей диазония с восстанавливающими реагентами (фосфорноватистая кислота H₃PO₂, формальдегид, спирты), диазогруппа замещается на атом водорода. В результате соль диазония превращается в ароматический углеводород.

 

 

Г) Замещение диазогруппы на атом иода

При нагревании растворов солей диазония с растворами иодида натрия или калия, диазогруппа замещается на атом иода

бензолдиазоний хлорид                               иодобензол

Реакции без выделения азота

А) Восстановление солей диазония.

Проводят в мягких условиях при действии на соли диазония цинковой пыли в уксусной кислоте или хлорида олова (II) в хлороводородной кислоте.

В результате образуются арилгидразины:

 

 

бензолдиазоний хлорид                      фенилгидразина гидрохлорид