Номенклатура и изомерия

Тема: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу – COOH.

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.

По основности кислоты делятся на одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т.д. (Демонстрация слайдов).

В зависимости от строения УВ радикала карбоновые кислоты делятся на:

предельные (насыщенные), R – алкил;

непредельные (ненасыщенные) – производные непредельные УВ;

ароматические – производные ароматических УВ.

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

С_n Н_2n+1 - СООН

Электронное строение.

Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы увеличению полярности связи О – Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В отличие от спиртов, кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н⁺. В отличие от альдегидов для них не характерны реакции присоединения по двойной связи.

Гомологический ряд предельных однооснóвных карбоновых кислот.

Номенклатура и изомерия.

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение функциональной группы не указывают. Например:

СН₃ – СН₂ – СН(С₂Н₅) – СН(СН₃) – СН₂ – СООН

2-метил-4-этилгексановая кислота

При составлении названий кислот также используют тривиальные названия, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой:

Названия основных насыщенных карбоновых кислот приведены в таблице.

Внутри класса для предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Метановая, этановая и пропановая кислоты изомеров не имеют.

Составу СH₃COOH соответствуют 4 изомера.

Кроме изомерии по углеродному скелету, для монокарбоновых кислот характерна межклассовая изомерия сложным эфирам карбоновых кислот.

Например: