Занятие 12. Контрольная работа 2

Примерные задания контрольной работы 2.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

   а) 2,5-дихлор-1-гидроксигептан-3-он б) 2,3-диаминобутановая кислота

2. Приведите реакцию получения сложного эфира из этанола и 2-метилбутановой кислоты. Назовите его.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия этиламина с водой.

4. Расположите приведенные уравнения в ряд по ослаблению основных свойств

а) анилин;        б) п-метиланилин;                   в) п-нитроанилин;            

5. Напишите уравнение образования сложного эфира из этанола и пропановой кислоты.

Занятия13-15

Тема:Биологически важные поли- и гетерофункциональные соединения.

 Цель занятия: Изучить пространственную изомерию (стереоизомерию), поли - и гетерофункциональность органических соединений как причину появления специфических свойств.

Значение изучения темы: Подавляющее большинство органических соединений,участвующих в метаболизме, принадлежит к полифункциональным (соединения, в молекулах которых присутствуют две или более одинаковых функциональных групп) или гетерофункциональным (имеются различные функциональные группы) соединениям.

I. Теоретические вопросы

1. Стереоизомерия.

2. Полифункциональные соединения

3. Классификация гетерофункциональных соединений.

4. Реакционная способность наиболее важных гетерофункциональных соединений.

II. Краткая теоретическая часть

Стереоизомерия.

Основные понятия. Пространственное строение молекул - это взаимное расположение атомов и атомных групп в трехмерном пространстве

Стереоизомеры - соединения, в молекулах которых имеется одинаковая последовательность химических связей атомов, но различное расположение этих атомов относительно друг друга в пространстве.

 В первой части биоорганической химии мы ознакомились с понятиями конформации (порядок расположения атомов в пространстве, возникающих вследствие вращения вокруг одинарных связей) и конфигурации (порядок расположения атомов в пространстве без учета различий, возникающих вследствие вращения вокруг одинарных связей).

Конфигурационные изомеры могут переходить друг в друга путем разрыва одних и образования других химических связей и могут существовать раздельно в виде индивидуальных соединений. Они подразделяются на два основных типа - энантиомеры и диастереомеры.

Энантиомеры - стереоизомеры, относящиеся друг к другу, как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение.

В виде энантиомеров могут существовать только хиральные молекулы.

Хиральность - это свойство объекта быть несовместимым со своим зеркальным отражением. Хиральными (от греч. cheir - рука), или асимметричными, объектами являются левая и правая рука, а также перчатки, ботинки и др. Эти парные предметы представляют собой объект и его зеркальное отражение. Такие предметы не могут быть полностью совмещены друг с другом.

Молекулы делятся на хиральные и ахиральные. У ахиральных молекул есть плоскость симметрии, у хиральных их нет.

В хиральных молекулах имеется один или несколько центров хиральности. В органических соединениях в качестве центра хиральности чаще всего выступает асимметрический атом углерода.