Задание 1. Привести структурные формулы линоленовой кислоты семейства w3(омега-3), w6 (омега-6) ряда.
Ответ: символом w обозначается количество углеродных атомов с конца молекулы, после которых начинаются двойные связи. В биологическом отношении наибольшее значение имеют кислоты w3 ряда.
18 17-14 13 12 11 10 9 8 7 6 2-5 1
СН3- (СН2)4 - СН = СН -СН2 - СН = СН - СН2 - СН = СН - (СН2)4 - СООН
линоленовая кислота (18:3 w6) цис-цис-цис-октадекатриен-6,9,12-овая кислота
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 2-8 1
СН3- СН2 - СН = СН -СН2 - СН = СН - СН2 - СН =СН - (СН2)7 - СООН
линоленовая (18:3 w3) цис-цис-цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота
Задание 2. Изобразить формулы нейтральных липидов и фосфолипидов по их названию.Написать следующие структурные формулы:
1) 2-О-линоленоил-3-О-олеил-1-O-пальмитоилглицерол
2) 2-докозагексаеноил-1-О-миристоил-3-О-олеоилглицерол
Ответ: названия высших жирных кислот приводятся в алфавитном порядке с указанием их положения у атомов углерода в глицериновом фрагменте молекулы. Символ"О" обозначает замещение у атома кислорода.
IV. Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите ряд формул высших монокарбоновых кислот: олеиновой, линолевой, линоленовой.
Задание 2. Изобразите структуру фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и олеиновую кислоты.
- к нейтральным или полярным липидам относится данное соединение?
- приведите реакцию гидролиза (омыления) липида.
Задание 3. Напишите строение фосфатидилэтаноламина с ацильными остатками линолевой и олеиновой кислот. Приведите реакцию гидролиза фосфатидилэтаноламинов.
Задание 4. Приведите общую формулу фосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Благодаря каким свойствам фосфолипиды являются структурными компонентами биологических мембран?
Задание 5. Напишите формулу1-О-линолеил-2-О-линоленоилфосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Изобразите схему формирования бислойной структуры биологических мембран
Задание 6. Напишите формулу нейтрального липида триолеилглицерола. Приведите реакцию гидролиза данного соединения в щелочной среде (омыление) и реакцию его восстановления. Назовите продукты.
Тестовые вопросы
1. Укажите название нейтрального триглицерида:
А) 2-линолеил-1-олеил-3-пальмитоилглицерин; Б) 3-линолеил-2-линоленоил-1-олеилглицерин; В) 1-олеил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин; Г) 3-линолеил-2-пальмитоил-1-стеароилглицерин |
2. Выберите аминоспирт, входящий в структуру полярного липида дипальмитоилфосфатидилхолина:
А) | Б) | В) | Г) |
3. Какие из представленных карбоновых кислот относятся к эссенциальным высшим жирным кислотам:
А) арахидоновая кислота С19Н31СООН;
Б) масляная кислота С3Н7СООН;
В) пальмитиновая кислота С15Н31СООН;
Г) линоленовая кислота С17Н29СООН
4. Полярный фрагмент молекулы фосфолипида включает:
А) остаток фосфорной кислоты и аминоспирта;
Б) остаток фосфорной кислоты и глицерина;
В) остатки фосфорной и ненасыщенных высших жирных кислот;
Г) остатки аминокислот и насыщенных высших жирных кислот
5. Ненасыщенная высшая жирная кислота принадлежит семейству ряда ω-6 (омега-6) если:
А) в структуре 6 двойных связей;Б) двойная связь располагается после шестого углеродного атома с дистального (наиболее удаленного от СООН-группы) конца углеводородной цепи;В) двойная связь располагается после шестого углеродного атома от –СООН-группы; Г) углеводородная цепь состоит из шести атомов углерода
6. Укажите продукт полного восстановления на платиновом катализаторе 1- линоленоил-3- олеил -2-стеароилглицерина:
А) | Б) | В) | Г) |
7. В результате реакции гидролиза (омыления) липидов образуются:
А) глицерол и соль высшей жирной кислоты (мыло);
Б) этиленгликоль и высшая жирная кислота;
В) холестерин и соль высшей жирной кислоты (мыло);
Г) глицерин и смесь солей высших жирных кислот;
Занятие 18. Лабораторная работа 4. Липиды жирные кислоты