Реакции, обусловленные наличием альдегидной или кето-группы

3. Восстановление карбонильной группы. Восстановление приводит к образованию многоатомных спиртов.

При восстановлении глюкозы образуется сорбит, ксилозы - ксилит, галактозы — дуль-цит, маннозы — маннит, рибозы - рибит.

4. Реакции окисления:

1) окисление в щелочной среде;

а) окисление реактивом Толленса (реакция серебряного зеркала);

б) окисление реактивом Фелинга (тартратный комплекс с Сu2+), реак

тивом Бенедикта (цитратный комплекс с Сu2+).

Сахара, которые дают положительные реакции окисления в щелочной среде, называются восстанавливающими.

2) Окисление в нейтральной и кислой среде протекает без разрушения

молекул, при этом образуются разнообразные кислоты.

Мягкие окислители окисляют только альдегидную группу, не затраги­вая первичную спиртовую группу.

Широкое применение в медицине получил глюконат кальция, как общеукрепляющее средство.

При окислении только первичной спиртовой группы получают глику
роновые кислоты. Предварительно необходимо «защитить» гликозидный гидроксил.

D-глюкуроновая кислота входит в состав полисахаридов (гепарин).

5. Специфические свойства гликозидного гидроксила. О-гликозиды:

Гликозидный гидроксил может легко взаимодействовать со спиртами,

образуя полный ацеталь, который называют О-гликозид.

6. Взаимные превращения альдоз и кетоз в щелочной среде

Вследствие наличия СН-кислотного центра у α-углеродного атома в

щелочной среде возможны взаимные превращения альдоз и кетоз.

Способность альдоз и кетоз к взаимному переходу в щелочной среде по-

зволяет объяснить положительные реакции с реактивом Толленса и Фелинга.