ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФИЛИАЛ
ГБОУ СПО «СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
Кафедра химии и фармацевтической технологии
ОПРОНЫЕ КОНСПЕКТЫ ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Учебное пособие для самостоятельной работы студентов
Екатеринбург
2013
Пособие для самостоятельной работы студентов по общей и неорганической химии / сост. преподаватель химии, Главатских Т.В.. – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБОУ СПО «СОМК», 2013г. – с.28.
Рецензент: Лужкова И.В., научный сотрудник ФГУБН Института химии твердого тела УрО РАН.
Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы студентов. Пособие составлено в соответствии с действующей программой по учебной дисциплине «Органическая химия».
Предлагаемые опорные конспекты могут быть использованы при повторении материала по органической химии при подготовке к тестированию, практическим занятиям, семинарам, зачетному занятию, а также к экзамену. Многие опорные конспекты можно использовать как раздаточный материал при изучении новых тем на лекции и практическом занятии. Каждый конспект содержит сведения об определении, номенклатуре, изомерии, способах получения, физических и химических свойствах каждого класса органических соединений, а также применение в медицине отдельных представителей. А также опорные конспекты дополнены глоссарием – кратким словарем терминов, применимых в органической химии.
|
|
Данное пособие позволяет подготовиться изучению ПМ 02 МДК 02.02. «Контроль качества лекарственных средств».
Учебное пособие рассмотрено на заседании кафедры химии и фармацевтической технологии (протокол № 2 от 06.09.2013 года).
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «НОМЕНКЛАТУРА АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ»
Вещества, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или нескольких групп атомов - СН2-, называются ГОМОЛОГАМИ и образуют гомологический ряд.
-СН2- - гомологическая разница.
АЛКАНЫ – это углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sр3 –гибридизации и связаны друг с другом только σ – связями. Общая формула Спн2п+2.
АЛКЕНЫ – это углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь (одна σ- и одна π -), атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sр2 – гибридизации. Общая формула СпН2п.
АЛКИНЫ – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sр – гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: - С ≡ С -. Общая формула СпН2п-2.
|
|
АЛКАНЫ СПН2П+2 | АЛКИЛЫ СПН2П+1 | АЛКЕНЫ СПН2П | АЛКИНЫ СПН2П-2 |
СН4 метан | СН3- метил | - | - |
С2Н6 этан | С2Н5 - этил | С2Н4 этен (этилен) | С2Н2 этин (ацетилен) |
С3Н8 пропан | С3Н7 – пропил | С3Н6 пропен (пропилен) | С3Н4 пропин |
С4Н10 бутан | С4Н9 - бутил | С4Н8 бутен (бутилен) | С4Н6 бутин |
С5Н12 пентан | С5Н11- амил (пентил) | С5Н10 пентен | С5Н8 пентин |
С6Н14 гексан | С6Н13 – гексил | С6Н12 гексен | С6Н10 гексин |
С7Н16 гептан | С7Н15 – гептил | С7Н14 гептен | С7Н12 гептин |
С8Н18 октан | С8Н17 – октил | С8Н16 октен | С8Н14 октин |
С9Н20 нонан | С9Н19 - нонил | С9Н18 нонен | С9Н16 нонин |
С10Н22 декан | С10Н21- децил | С10Н20 децен | С10Н18 децин |
ПРИМИНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ:
БУТАН – для заполнения аэрозольных упаковок лекарств, ВАЗЕЛИНОВОЕ МАСЛО (жидкий парафин, от С12 до С25) – внутрь при хронических запорах, ПАРАФИН (от С19 до С 36) – основа для мазей, для лечения теплом при невралгиях, невритах и т.п. (парафинотерапия), ОЗОКЕРИТ - для лечения теплом при артритах, артрозах, радикулитах, язвах голени и т.п., ЭТИЛЕН – для получения полиэтилена и других полимерных масс для изготовления медицинской техники, протезов, шовного материала и т.п.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ».
ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ, ПАРАФИНЫ) – соединения, состоящие из атомов С и Н, в которых все связи атомов углерода, не затраченные на образование одинарных связей С – С, насыщены атомами Н. Общая формула СпН2п+2.
НОМЕНКЛАТУРА: сначала выбирают самую длинную цепь. Нумерацию начинают с того конца, где ближе разветвление. Называют номера положений заместителей, называют заместители в алфавитном порядке, указывая умножительные приставки (ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.). Например,
СН3
I
СН3 – СН – С – СН – СН2 – СН3
I I I
CН3 СН3 С2Н5
2,3,3 – триметил-4-этилгексан
ВОЗМОЖНА ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: С1 – С4 – газы, С5 – С15 – жидкости (при обычных условиях), С16 и дальше – твердые вещества.
СТРОЕНИЕ: sр3 – гибридизация, выравниваются по энергиям 4 эквивалентых σ – связи С – Н, направленные к вершинам тетраэдра. Угол 109*28.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: связи С – С и С – Н прочные, характеризуются низкой поляризуемостью,=> СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫЙ МЕХАНИЗМ реакций: СН3:Н →СН3* + Н*.
|
|
1. РЕАКЦИИ СВОБОДНОРАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ 2. ОКИСЛЕНИЕ 3.КРЕКИНГ
(свет, нагрев) 1. горение СН4 +2О2→СО2+2Н2О от англ. tu crack –
1. галогенирование 2. каталитическое окисление расщеплять – смесь
СН4 + С12→СН3С1 + НС1 Мп, 300*С предельных и непре
СН3С1 + С12→СН2С12 +НС1 С36Н74 + 5О-------------->2С17Н35СООН+Н2О дельных углеводоро
СН2С12 +С12→СНС13 +НС1 (молекула разрывается пополам) дов:
СНС13 +С12→СС14+ НС1 С10Н22→СН4 + С9Н18
2. нитрование (реакция М.Н.Коновалова)
140*С └----> С2Н6 + С8Н16
СН3 – СН2 – СН3 + НO-NO2 → CH3 – CH – CH3 + H2O
10% I
NO2
В первую очередь замещается Н у третичного атома С, затем у вторичного, и у первичного.
4.ДЕГИДРИРОВАНИЕ (катализатор – Ni, Pl или Pd, 360*С)
С4Н10 → С4Н8 + Н2
ПРИМЕНЕНИЕ: ВАЗЕЛИНОВОЕ МАСЛО (С5- С15) – внутрь, как слабительное; наружно в дерматологии (основа для мазей),
|
|
ВАЗЕЛИН (С15 – С25) – основа для мазей,
ПАРАФИН (С18 – С35) - для парафинотерапии, основа для мазей.
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ».
АЛКЕНЫ (олефины) – углеводороды, содержащие двойные (С = С) связи. Общая формула СпН2п.
НОМЕНКЛАТУРА: от названия соответствующих насыщенных углеводородов ан → ен, нумерацию углеродной цепи начинают с конца, где ближе двойная связь (сравни с предельными углеводородами). Например, СН3 – СН – С = СН2
I I
СН3 С2Н5 3- метил – 2 – этилбутен – 1.
ИЗОМЕРИЯ:1.Структурная (углеродного скелета и положения двойной связи).
2.Пространственная (цис – и транс-).
СТРОЕНИЕ: sр2 – гибридизация, угол 120* между валентными орбиталями. 2р – электрона соседних атомов С образуют π – связь вне плоскости σ –связи С – С, => характерны реакции электрофильного присоединения (π –связь более реакционноспособна, чем σ – связь).
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
реакции электрофильного присоединения
-галогенирование СН2 = СН2 + Вг2 → СН2Вг - СН2Вг (качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание бромной воды)
- гидрирование СН2 = СН2 + Н2 → СН3 – СН3
- гидрогалогенирование СН2 = СН – СН3 + НВг → СН3 – СНВг – СН3 ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: атом Н из НХ
- гидратация СН2 = СН – СН3 + Н2О → СН3 – СН(ОН) – СН3 присоединяется к атому С с наибольшим числом
атомов Н.
Окисление
- реакция с КМпО4 в нейтральной или слабощелочной среде
(качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание раствора КмпО4)
3 СН2 = СН2 + 2 КмпО4 + 4 Н2О→ 3 СН2 – СН2 + 2 МпО2 +2 КОН
I I
ОН ОН (этиленгликоль, этандиол – 1,2)
- реакция с окислителем в кислой среде (полный разрыв двойной связи)
СН3 – СН = СН – СН2 - СН3 + О → СН3 – СООН + СН3 – СН2 – СООН
Полимеризация
п СН2 = СН2 → (- СН2 – СН2 -)п
Горение
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
ПРИМЕНЕНИЕ:
На основе реакции полимеризации непредельных углеводородов получают различные полимеры, которые используются в медицине при изготовлении медицинской техники и вспомогательного материала, изготовление системы для переливания крови, шовный материал.