Одноатомные насыщенные спирты (алканолы)

Алканолами называют производные насыщенных углеводородов, в которых имеется одна или несколько гидроксильных групп (-OH).

В зависимости от характеристики атома углерода, с которым соединена гидроксильная группа различают первичные, вторичные и третичные спирты.  Изомерия спиртов обусловлена  скелетной изомерией и  положением гидроксильной группы:

                         

    Физические свойства: низшие спирты с нормальным (линейным) строением – жидкости, от С₁₂ и выше – твердые вещества.

 

Способы получения.

1. Гидратация алкенов в кислой среде:

2. Щёлочной гидролиз алкилгалогенидов

3. Ферментный гидролиз углеводов.

Химические свойства алканолов.

Химические свойства алканолов обусловлены наличием в их структуре реакционноспособной группы –ОН.

1. Слабые кислотные свойства спиртов проявляются в реакции с щёлочными металлами, реакция протекает с образованием алкоголятов:

Алкоголяты легко разлагаются водой:

Взаимодействием алкоголятов с галогенпроизводными углеводородами могут быть получены простые эфиры:

а с галогенангидридами карбоновых кислот они образуют сложные эфиры:

2. Внутримолекулярное и межмолекулярное отщепление воды происходит при нагревании спиртов с серной кислотой, причём внутримолекулярное отщепление воды требует более высокой температуры: 3.    Замещение спиртового гидроксила на галоген под действием различных реагентов:

4. Каталитическое (над медью) дегидрирование первичных спиртов приводит к образованию альдегидов:

а дегидрирование вторичных спиртов в тех же условиях – к образованию кетонов:

5. Реакция этерификации - получение сложных эфиров взаимодействием спиртов с карбоновыми кислотами – осуществляется только в условиях катализа сильной минеральной кислотой (обычно для этой реакции используют серную кислоту):

  6. Окисление.

6.1. Умеренное окисление так же, как и каталитическое дегидрирование приводит, в случае первичных спиртов к образованию альдегидов, в случае вторичных спиртов – к образованию кетонов:

6.2. Окисление в "жёстких" условиях приводит к разрыву углеродной цепи справа (вариант II) или слева от углерода с гидроксильной группой (вариант I), из осколков молекулы получают карбоновую кислоту или кетон, в зависимости от строения исходного спирта:

Многоатомные спирты

         Многоатомными спиртами называют спирты с несколькими гидроксильными группами.

                                                           

    Качественная реакция на многоатомные спирты, в результате которой изменяется голубой цвет исходного гидроксида меди (голубой творожистый осадок) на васильково-синий цвет прозрачного раствора глицерата меди:

    Для многоатомных спиртов характерны реакции по спиртовым гидроксилам, например, реакция этерификации глицерина по всем трём гидроксильным группам. Продукт исчерпывающей этерификации можно рассматривать как синтетический аналог животного жира.

    Получение тристеарата глицерина:

Натуральный животный жир содержит в структуре эфира остатки трёх различных высших карбоновых кислот. Жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот имеют жидкую консистенцию и их называют маслами.

Щёлочным гидролизом эфиры глицерина распадаются по сложноэфирным группам, при этом восстанавливается глицерин и образуются соли высших карбоновых кислот. Соли высших карбоновых кислот называют мылами, а реакцию, приведённую ниже – реакцией омыления: