При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии кислотных катализаторов образуются сложные эфиры, а сама реакция называется реакцией этерификации:
сложный эфир
В качестве катализаторов используют концентрированную серную кислоту, газообразный хлороводород, сульфоновые кислоты. Для двухосновных карбоновых кислот возможно образование неполного и полного эфиров. Например, щавелевая кислота образует полный этиловый эфир: диэтилоксалат.
Реакция этерификации обратима. При получении сложных эфиров смещение равновесия вправо достигается разными способами: удалением воды азеотропной отгонкой или с помощью осушителей, ибо с применением большого избытка спирта или кислоты. Смещение равновесия достигается также путем отгонки образующегося сложного эфира.
Образование галогенангидридов.
При взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора(III) или фосфора (V), а также фосфорилхлоридом POCl3 образуются галогенангидриды, иначе называемые ацилгалогенидами:
Для получения хлорангидридов, часто используют также тионилхлорид SOCl2: