1. Кислотность.
Фенолы значительно более сильные кислоты, чем спирты (см. тему "Кислотность и основность")
Фенол – более сильная кислота, чем вода, но менее сильная, чем угольная кислота:
2. Фенолы – нуклеофилы.
Фенолы – более слабые нуклеофилы, чем спирты. Реакцию проводят в присутствии щелочи: фенолы при этом образуют более сильные нуклеофилы – феноляты.
3. Замещение гидроксильной группы.
Связь С-О в фенолах более прочная, чем в спиртах (сопряжение), поэтому замена ОН на галоген с незамещенным фенолом не идет. Но введение электроноакцепторных заместителей в ядро облегчает реакцию:
4. Электрофильное замещение в ароматическом ядре.
Реакция облегчена электронодонорным действием ОН-группы (заместитель I рода)
а) галогенирование
б) сульфирование
в) нитрование
г) оксиметилирование
д) карбоксилирование (реакция Кольбе-Шмитта)
5. Окисление.
Отдельные представители фенолов – см. учебник