Эти реакции происходят достаточно быстро, с хорошим выходом, и находят широкое применение.
Z, Z' = CHO, C(O)R, COOH, COOR, C(O)Cl, C(O)Ar, CN, NO2, Ar, CH2OH, CH2NH2, CH2CN, CH2COOH, Hal.
В качестве диенофила может выступать и сам диен:
Диенофилами могут быть также ацетиленовые производные и аллены:
Особенно часто в качестве диенофила используют следующие молекулы:
В качестве диенофилов могут выступать вещества, содержащие двойные или тройные связи между гетероатомами:
Структурные особенности диенов:
Почти все сопряженные диены вступают в реакцию с подходящими диенофилами. Единственное условие – диеновые субстраты не должны быть заморожены в трансоидной конформации.
Сам бензол – очень плохой диен, однако антрацен и другие подобные ароматические соединения легко вступают в реакцию Дильса-Альдера. Антрацен может быть использован как ловушка лабильного дегидробензола.
Одна двойная связь может быть частью ароматической системы (стирол). Диеном может быть ароматический гетероцикл (фуран). В реакцию могут вступать сопряженные диены с гетероатомами. «Диен» может представлять собой и сопряженный енин.
|
|
Вместо бутадиена в реакции Дильса-Альдера удобно использовать 3-сульфолен (твердое вещество) в качестве прекурсора (предшественника) бутадиена: бутадиен генерируется in situ по ретрореакции Дильса-Альдера: