2014-02-02
604
Гидратация тройных (реакция Кучерова) и двойных связей в присутствии солей ртути
В случае, если R=первичный Alk, a R' = вторичный или третичный Alk, в смеси преобладает второй изомер, то есть (2) > (1). Также, как и в случае присоединения HBr, объяснение лежит в относительной стабильности альтернативных промежуточных катионов или в относительной величине зарядов и порядков связей в промежуточном циклическом катионе.
Механизм процесса:
(Для симметричной молекулы циклический катион выглядит следующим образом:
)
Гидратация алкенов в присутствии солей ртути протекает на первых стадиях по сходному механизму:
Ацетиленовые простые эфиры, тиоэфиры и инамины присоединяют воду под действием минеральных кислот (кислотно-катализируемая гидратация). Это обычное электрофильное присоединение, лимитирующей стадией которого является первоначальное протонирование:
