2014-02-09
2750
Способы получения
1) Алифатические сульфокислоты:
2) Ароматические сульфокислоты получаются сульфированием бензола и его производных.
Сульфогруппа – сильный ЭА, обладает высокой кислотностью (сравнима с серной кислотой), при нуклеофильной атаке по соседнему С-атому может замещаться на другие остатки. Высокая полярность и способность к гидратации - причина растворимости сульфокислот в воде.
1) Кислотность
2) Замена сульфогруппы на другие остатки
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ СУЛЬФОКИСЛОТ
Алканы реагируют со смесью хлора и сернистого ангидрида при УФ-освещении (реакция сульфохлорирования), образуя сульфохлориды:
(реакция идет по радикальному механизму аналогично хлорированию)
Ароматические сульфохлориды получаются при действии хлорсульфоновой кислоты на арены (электрофильное замещение):
Атом хлора в сульфохлоридах весьма подвижен и легко замещается другими нуклеофилами.
В реакциях сульфохлоридов с аммиаком и аминами образуются сульфамиды:
Среди сульфамидов известно много лекарственных веществ. Наиболее значительные из них – это производные сульфаниламида (амида сульфаниловой кислоты):
Сульфамидную группу содержат лекарственные вещества-диуретики, задерживающие обратное всасывание ионов натрия в почечных канальцах: это фуросемид, дихлотиазид и их химические аналоги – буфенокс, имипрамид, клопамид и др.
Некоторые сульфамиды обладают интенсивным сладким вкусом и применяются как заменители сахара для диабетиков, например:
ЛИТЕРАТУРА:
1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 408 – 419, 494 – 508.
24.11.10
