Циклическая структура моносахаридов

На всех вышеприведенных рисунках моносахариды представлены в виде линейных структур. Такая линейная форма соответствует лишь строению триоз и тетроз.

Альдозы, содержащие пять и более атомов углерода, и кетозы, содержащие шесть и более атомов углерода, существуют в растворе практически полностью в циклической форме.

!!! Циклические структуры образуются при атаке гидроксигруппы при четвертом или пятом атоме углерода на собственную карбонильную группу сахара с образованием циклических полуацеталей (Рис. рис. 6.4):

Рис. 6.4. Обратимое замыкание внутреннего полуацеталя на примере D -глюкозы (шестичленная пиранозная форма) и D -рибозы (пятичленная фуранозная форма)

Циклические полуацетали сахаров:

- могут быть пяти - или шестичленными;

- размер цикла обозначают, заменяя окончание - за в названии сахара на - фураноза в случае пятичленного цикла или - пираноза в случае шестичленного цикла;

- образование циклического полуацеталя сопровождается появлением ещё одного хирального центра С₁ -атома углерода;

- следовательно, появляется ещё одна пара оптических стереоизомеров, отличающихся расположением гидроксильной группы у С₁ -атома углерода.

- для обозначения оптических стереоизомеров при С₁ -атоме в циклической форме моносахаридов используют греческие буквы “α” и “β”;

- в канонической проекции Хейуорса для сахаров D-ряда
β-стереоизомеру отвечает расположение гидроксигруппы над плоскостью кольца, а α-стереоизомеру – под плоскостью кольца.