Физико-химические свойства. 1. Свободные фенольные соединения и их гликозиды представляют собой белые или желтоватые кристаллические вещества

1.Свободные фенольные соединения и их гликозиды представляют собой белые или желтоватые кристаллические вещества.

2. Растворимы в воде, спирто-водных смесях (40%, 70%, 80%), в этиловом и метиловом спиртах, ацетоне, этилацетате, а также в водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия.

3.Нерастворимы в хлороформе, диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде, дихлорэтане.

4.Гликозиды и агликоны растворимы в щелочах с образованием фенолятов.

5. Гликозиды - оптически активные соединения.

6. Гликозиды подвергаются гидролизу под действием кислот и ферментов.

МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ

1. Фенольные гликозиды извлекают из ЛРС водой или спирто-водными смесями 40%, 70% или 95%. Спирт упаривают.

2. Водное извлечение очищают четыреххлористым углеводородом, дихлорэтаном или др. неполярными органическими растворителями.

3. Выделение индивидуальных соединений проводят методом адсорбционной хроматографии на полиамиде, силикагеле, целлюлозе.

Для идентификации выделенных соединений определяют:

· температуру плавления,

· удельное вращение,

· УФ-, ИК-, масс-спектры.

КАЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Фенольные соединения за счет свободных гидроксильных групп дают все реакции, характерные для фенолов:

1) с железоаммонийными квасцами;

2) с солями тяжелых металлов;

3) реакцию диазотирования;

4) для определения арбутина в ЛРС используют цветные качественные реакции:

· к водному извлечению из ЛРС прибавляют кристаллик сульфата закисного железа. Появляется сиреневое окрашивание, переходящее в темно-фиолетовое, и затем появляется темно-фиолетовый осадок;

· к водному извлечению из ЛРС прибавляют раствор аммиака и раствор натрия фосфорно-молибденовокислого в хлористоводородной кислоте, появляется синее окрашивание;

5) фенольные соединения могут быть обнаружены и идентифицированы с помощью бумажной или тонкослойной хроматографии.

Для хроматографирования в тонком слое сорбента используют системы растворителей:

Н-БУТАНОЛ-УКСУСНАЯ КИСЛОТА-ВОДА (4:1:5);

ХЛОРОФОРМ-МЕТАНОЛ (8:2).

При хроматографировании на бумаге используют 5, 10, 15% уксусную кислоту.

Эти же качественные реакции используют для обнаружения фенольных гликозидов на хроматограммах.

При этом фенольные гликозиды в зависимости от строения обнаруживаются в виде желтых, красных, оранжевых или голубых пятен.

При обработке хроматограмм раствором нитрата серебра и щелочью фенольные гликозиды обнаруживаются в виде коричневых пятен с различным оттенком.