Индивидуальные задания по теме 5

(см. примечание к теме 3, с. 17)

5-1. А) Почему при гидратации гомологов ацетилена по Кучерову образуются не альдегиды, а кетоны?

Б) а) Постройте структурные формулы четырех алкинов состава C₆H_10. Какие из них могут, а какие – не могут реагировать с [Ag(NH₃)₂]OH?

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

5-2. А) Объясните причину склонности к реакциям замещения алкинов-1. Качественная реакция на ацетиленидный водород.

Б) а) (Изобутилацетилен).

Постройте еще структурные формулы двух алкинов и двух алкадиенов этого состава.

б) Для пропина напишите реакции:

1) димеризации;

2) тримеризации;

3) + C₂H₅OH;

4) + CH₃COOH.

Назовите типы этих реакций.

5-3. А) Опишите тройную (CºC)-связь с позиций ПМ и с позиций КММ строения атома.

Б) а) (Диэтилацетилен).

Постройте еще структурные формулы двух алкинов и двух алкадиенов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

5-4. А) Какие два типа реакций реализуются при гидратации ацетиленовых углеводородов по Кучерову?

Б) а) Постройте структурные формулы трех алкинов и двух диенов состава C₇H_12.

б) Предложите серию реакций превращения:

[бутин-1] ¾® [бутин-2]

Назовите типы использованных при этом реакций.

5-5. А) Как получаются и где используются ацетилениды металлов?

Б) а) [3-этилпентин-1].

Постройте структурные формулы трех алкинов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

5-6. А) Какой структуры алкины способны к реакциям замещения?

Б) а) (Третбутилацетилен).

Постройте структурные формулы еще трех алкинов и одного алкадиена этого состава.

б) Для [бутин-2] напишите реакции:

1) + KMnO₄ (H⁺);

2) + HOH (Hg²⁺, H⁺);

3) тримеризации.

Назовите типы этих реакций.

5-7. А) Как получают ацетилен в промышленности? Где он используется?

Б) а) [Гексин-3].

Постройте структурные формулы еще двух алкинов и двух алкадиенов этого состава.

б) Для [гексин-1] напишите реакции:

1) + C₂H₅OH;

3) + CH₃COOH.

Назовите типы этих реакций.

5-8. А) В чем причина «кислотности» алкинов-1? Как она проявляется?

Б) а) Постройте структурные формулы трех алкинов и одного диена состава C₇H_12.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

5-9. А) В чем сходство и в чем различие алкинов и диенов одинакового состава?

Б) а) (Дипропилацетилен).

Постройте структурные формулы еще трех алкинов и одного алкадиена этого состава.

б) Приведите реакцию полимеризации ацетилена. Где используется продукт этой реакции (купрен)?

5-10. А) Как получают и где в промышленности используются продукты оксосинтезов Фаворского?

Б) а) Постройте структурные формулы четырех алкинов состава C₈H_14.

б) Приведите реакцию окислительной поликонденсации ацетилена. Что представляет собой продукт этой реакции (карбин)?

5-11. А) Как можно объяснить с позиций валентного состояния углерода в ацетилениде кальция (карбиде) высокую реакционную способность CaC₂ при его гидролизе?

Б) а) Сколько алкинов состава C₅H₈ возможно? Сколько и какие изних не будут реагировать с [Ag(NH₃)₂]OH? Почему?

б) Для [пентин-2] напишите реакции:

1) + CH₃ - CH = O;

2) + CH₃COOH;

3) димеризации.

Назовите типы этих реакций.

5-12. А) Почему при гидратации гомологов ацетилена по Кучерову не образуются альдегиды?

Б) а) Постройте структурные формулы четырех алкинов состава C₇H_12.

б) Напишите реакции гидратации по Кучерову следующих алкинов:

1) ацетилен;

2) метилацетилен;

3) изопропилацетилен.

5-13. А) Правило Марковникова (на примере последовательного присоединения двух молекул HBr к CH₃- C º CH).

Б) а) Постройте структурные формулы двух алкинов и двух диенов состава C₈H_14.

б) Напишите реакции гидрирования алкинов в две стадии:

1) диметилацетилен;

2) диизопропилацетилен.

5-14. А) Какие структуры называются енолами? В соединения каких классов они изомеризуются?

Б) а) (Изобутилацетилен).

Постройте структурные формулы еще трех алкинов-1 этого состава.

б) Предложите серию реакций превращения:

[циклопропан] ¾® (метилацетилен)

Назовите типы использованных при этом реакций.

5-15. А) Дайте определение понятия «кето-енольная таутомерия».

Б) а) [Гексин-2].

Укажите структуры еще трех алкинов этого состава.

б) Предложите серию реакций превращения:

[метилциклобутан] ¾® [пентин-2]

Назовите типы использованных при этом реакций.

5-16. А) В каком валентном состоянии находится атом углерода при тройной связи? Почему бутин-2 имеет линейную структуру
С-скелета, а бутин-1 – угловую?

Б) а) [Гептадиен-1,3].

Постройте структурные формулы еще трех алкинов этого состава.

б) Для [бутин-2] напишите реакции:

1) + [Cu(NH₃)₂]Cl;

2) + CH₃COOH;

3) + HOH (Hg²⁺, H⁺).

Назовите типы этих реакций.

5-17. А) Опишите тройную (CºC)-связь с позиций ПМ и с позиций КММ строения атома.

Б) а) (Дипропилацетилен).

Постройте структурные формулы еще двух алкинов и двух алкадиенов этого состава.

б) Напишите реакции последовательного присоединения двух молекул HBr в присутствии H₂O₂ к алкинам:

1) пропин;