Строение ароматических карбонильных соединения

Карбонильная группа, как и все заместители П рода, влияет на распределение электронной плотности бензольного кольца за счет –I и –M-эффектов (π,π-сопряжение), которые действуют в одном направлении и приводят к понижению электронной плотности в кольце, особенно в орто- и пара-положениях бензольного кольца:

Поэтому электрофильный реагент вступает преимущественно в мета-положение ароматического кольца, где дефицит электронной плотности наименьшей.

При этом карбонильная группа оказывает на связанное с ней бензольное кольцо значительно меньшее влияние, чем нитро- и карбоксильная группа.

Поэтому галогенирование, нитрование и сульфирование ароматических альдегидов и кетонов проводят в более мягких условиях, чем нитробензола и бензойной кислоты.

Вследствие наличия π,π-сопряжения бензольного кольца и карбонильной группы эффективный положительный заряд (δ⁺) на углеродном атоме карбонильной группы понижен, особенно в случае диарилкетонов.

Поэтому реакционная способность ароматических карбонильных соединений в реакциях с нуклеофильными реагентами понижена по сравнению с алифатическими.