Содержание этапов занятия

1-й этап. Преподаватель проверяет наличие выполненного домашнего задания в рабочих тетрадях и оценивает его по пятибалльной системе.

2-й этап. Студент письменно отвечает на билет программированного контроля. Ответ оценивается по принятой балльной системе (0, 5, 10 баллов).

3-й этап. На 1 занятии по теме «Гетероциклические соединения» студенты учатся писать формулы пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Разбирают электронное строение «пиррольного» и «пиридинового» атомов азота, рассматривают свойства, характерные для этих соединений: ароматичность, кислотно-основные, нуклеофильные.

На 2 занятии рассматриваются пяти- и шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами: имидазол, пиразол, пиримидин, окси- и аминопрозводные пиримидина – урацил, тимин, цитозин в лактимной и лактамной формах; конденсированные гетероциклические соединения: индол, пурин, окси- и аминопроизводные пурина – аденин, гуанин, мочевая кислота в лактимной и лактамной форме; разбирается строение нуклеозидов, нуклеотидов, фрагментов полинуклеотидной цепи.

Теория

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом:

фуран пиррол тиофен

Все эти соединения являются ароматическими, так как отвечают критериям ароматичности:

1) Sr² – гибридизованные атомы пиррола, фурана, тиофена образуют плоский s- скелет;

2) количество r- электронов удовлетворяет формуле Хюккеля (4n+2).

4r Электрона поставляют атомы углерода и 2 r- электрона – гетероатомы N, O или S. Образуется p- электронный секстет;

3) 6 r- электронов образуют единое сопряженное облако, делокализованное по всему кольцу.

Общей чертой ароматических гетероциклов и производных бензола является высокая термодинамическая устойчивость.

Отличие от бензола:

1) 6r Электронов распределяются по пяти-центровой системе, поэтому такие системы называются суперароматическими, или p- избыточными; реакции электрофильного замещения идут легче, чем в бензоле.

2) Из-за влияния гетероатома электронная плотность увеличена в a-положениях кольца (2 и 5), поэтому атака электрофильного реагента происходит предпочтительно в эти положения.

3) Энергия сопряжения у пятичленных гетероциклических соединений меньше, чем у бензола (22-28 ккал/моль, а у бензола– 36 ккал/моль).

Поэтому легче идут реакции с раскрытием кольца. Например, реакции восстановления.