2015-06-10
2171
Если кто-то думает, что стереоизомерия это какой-то закоулок науки, который занимается рассуждениями о том, как молекулы веществ выглядели бы в зеркале, то он глубоко заблуждается. Это наука, имеющая порой решающее значение, даже не для здоровья, а для самой жизни многих людей, поскольку множество синтетических медикаментов проявляют либо вредное, либо лечебное воздействие, в зависимости от своей энантиомерической формы. Самым известным примером лекарства, у которого один энантиомер имеет лечебное действие, а другой агрессивно тератогенное, является талидомид (Talidomid).
В 50-е и 60-е годы ХХ века произошла огромнейшая трагедия, в основе которой лежало то же самое невежество, по причине которого еще сегодня некоторые врачи говорят, что синтетический витамин С ничем не отличается от натурального, поскольку оба имеют идентичную химическую формулу…
Пренебрежение изомерическими различиями в производстве лекарства, привело к тому, что фармацевтический картель выпустил на рынок такие продукты, как талидомид, контерган, диставал. Их продавали на всех континентах. Их продавали беременным женщинам, даже без рецептов. В результате их употребления родились десятки тысяч мертвых, либо чудовищно искалеченных детей. Дети рождались без ушей, без глаз, или конечностей, либо конечности их были деформированы. По некоторым оценкам, у 60% женщин, которые систематически принимали лекарство, отличающееся от безвредного лишь оптической «скрученностью» атомов в формуле, родились дети с генетическими отклонениями.
/Фармацевтический картель заплатил огромные суммы компенсаций, и платит их по сей день в виде пособий для инвалидов. Однако, суровой кары за пусть даже неумышленные действия, повлекшие за собой ужасающую катастрофу – не было.
Прошло более полувека. И снова начинают говорить, что сами по себе синтетические различия в строении молекул, это никакие не различия. Что органической химии известна лишь одна аскорбиновая кислота: C6H8O6 и неважно, – синтетическая она или натуральная, право- или левозакрученная… Демоны снова пробуждаются. Собственно говоря, они проснулись уже давно. Среди врачей уже, можно сказать, обязанностью стало утверждать, что между лево- и правозакрученным витамином С нет никаких существенных различий.
Другие известные пары энантиомеров – это амфетамин (в версии правозакрученной «безопасен» и дешев, а в левозакрученной – ого-го!), крахмал, аланин и множество других.
Правозакрученная молочная кислота, добавленная в капусту, помогает ее прекрасной закваске, а левозакрученная гарантирует нам, что капуста сгниет…- примеч. автора/.
Метамфетамин и амфетамин
Левозакрученный – это … «почти» органический.
Итак, натуральный витамин С - левозакрученный. Что это значит? Это значит, что только таким он возникает в процессе синтеза в растениях. А на фабриках по производству витаминов это бывает по-разному…
В итоговом упрощении можно сказать, что во время производства синтетической аскорбиновой кислоты возникают изомеры типа R (либо типа D). Для потребителя, который хочет использовать витамин С в качестве БАДа, важен лишь один факт из всех этих сложных рассуждений: только левозакрученные изомеры дают нам полную уверенность, что данный вид витамина С биологически активен.
Внимание! Разница между веществами неорганическими и органическими – это не разница между веществами натуральными и синтезированными. Все витамины относятся к веществам органическим, потому что именно к таким мы относим вещества, содержащие атомы углерода. Так что произведенный на фабрике «витамин С» нельзя обижать эпитетом «неорганический». Все обстоит немного иначе, как ты сам, Читатель, можешь сделать вывод из этой лекции по стереоизомерии.
Можно сказать, что молекула натуральной аскорбиновой кислоты является симметрической противоположностью молекулы аскорбиновой кислоты, произведенной промышленным методом. О чем мы не раз еще здесь поговорим.
