Расцвет: правление Ольгерда

При Ольгерде (правил в 1345—1377) княжество фактически стало доминирующей державой в регионе. Особенно позиции государства укрепились после того, как в 1362 г. Ольгерд разбил татар в битве при Синих водах. Во время его правления в состав государства входили большая часть нынешней Литвы, Белоруссии, Украины и Смоленской области. Для всех жителей западной Руси Литва стала естественным центром сопротивления традиционным противникам — Орде и крестоносцам. Кроме того, в Великом княжестве Литовском в середине XIV века численно преобладало православное население, с которыми язычники-литовцы уживались довольно мирно, а иногда случавшиеся волнения быстро подавляли (на пример, в Смоленске).

Земли княжества при Ольгерде простирались от Балтики до Причерноморских степей, восточная граница проходила примерно по нынешней границе Смоленской и Московской областей.

Литовские князья самым серьезным образом претендовали на русский великокняжеский стол. В 1368 — 1372 гг. Ольгерд, который был женат на сестре великого князя тверского Михаила, поддержал Тверь в её соперничестве с Москвой. Литовские войска подступили к Москве, но, к счастью для московских князей, в это время на западных рубежах Ольгерд воевал с крестоносцами, а потому не мог долго осаждать город. Крестоносцы, в отличие от призрачных надежд на все русские земли, виделись Ольгерду более серьезной угрозой, и в 1372 г. он, уже подступив к Москве, развязал себе руки, неожиданно предложив Дмитрию Донскому «вечный мир».

Отношения с русскими землями осложнились, когда великий князь Ягайло (правил в 1377 — 1434) принял католичество. В 1386 г. он заключил личную унию с Польшей (т. н. Кревская уния) — Ягайло принял католичество, женился на наследнице польского престола и стал королём Польского королевства (оставаясь при этом Великим князем Литовским). Это обезопасило западные рубежи княжества, но рознь между жителями Короны (так часто называли Польское королевство) и Княжества осталась непреодолённой.