Работа 5. Восстановление нитробензола в анилин

При выполнении работ с анилином необходимо учитывать, что он проникает в организм через кожу или при вдыхании паров и действует на кровяные и нервные клетки.

Выполнение работы: В пробирку помещают 3 - 4 капли нитробензола, 5 - 6 капель концентрированной соляной кислоты и кусочек металлического цинка. Пробирку все время встряхивают. Выделяющийся водород восстанавливает нитробензол, о чем можно судить по исчезновению верхнего маслянистого слоя с характерным горькоминдальным запахом. В результате реакции получается прозрачный раствор гидрохлорида анилина (свободный анилин плохо растворим в воде). Раствор сохраняют для следующей работы.

[H]

NO₂ --------------→ NH₂ + 2Н₂О

HCI, Zn

нитробензол анилин

+

NH₂ NH₃

+ HCI CI^--

гидрохлорид анилина

(анилинийхлорид)

Работа 6. Окисление анилина

Выполнение работы: В пробирку наливают 1 мл раствора солянокислого анилина (гидрохлорида анилина) и 4-5 капель хромовой смеси. Содержимое пробирки окрашивается в темно-зеленый цвет, переходящий в синий, а затем в черный. «Черный анилин» является продуктом сложного строения и применяется как краситель.

Работа 7. Образование солей анилина

Выполнение работы: В две пробирки наливают по 1 мл дистиллированной воды, по 2 капли анилина и встряхивают. В обеих пробирках получается эмульсия анилина вследствие его плохой растворимости в воде. В первую пробирку прибавляют 0,5 мл соляной кислоты, во вторую – серной.

После встряхивания содержимого в первой пробирке образуется прозрачный раствор хлорида фениламмония (анилинийхлорид), во второй – выпадает осадок гидросульфата фениламмония (анилинийгидросульфат).

С₆Н₅ - NH₂ + HCl → [C₆H₅ - NH₃]⁺ Cl^-

анилин хлорид фениламмония

С₆Н₅ - NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅ - NH₃]⁺ HSO₄^-

анилин гидросульфат фениламмония